uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
N-alkylated dipeptide amides and related structures as imitations of the melanocortins' active core
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap, Avdelningen för farmaceutisk farmakologi. (Proteochemometric group)
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap, Avdelningen för farmaceutisk farmakologi. (Proteochemometric group)
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap, Avdelningen för farmaceutisk farmakologi. (Proteochemometric group)
Visa övriga samt affilieringar
2005 (Engelska)Ingår i: Peptides, ISSN 0196-9781, E-ISSN 1873-5169, Vol. 26, nr 10, s. 1997-2016Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Thirty-three low molecular mass structures combining both peptide and peptoid features were prepared and tested on human melanocortin receptors MC1,3-5R. Most of them displayed low micromolar activity with preference for diamines, guanidino and 2-naphthyl derivatives compared to monoacetylated, amino and 3-indolyl counterparts. Some contained L- or D-histidine residues, but the change did not influence affinity. QSAR modelling yielded excellent models for the MC3-5 receptors explaining R2Y=0.89-0.91 and predicting Q2=0.77-0.80 of the affinity variations. One compound displayed MC1R selectivity (13-fold and more). An NMR study of showed that it exists as a mixture of four rotamers at its tertiary amide bonds. Comparisons with earlier data for melanocortin core tetrapeptide analogues indicate that the novel peptide-peptoids interact with the melanocortin receptors in a different way.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2005. Vol. 26, nr 10, s. 1997-2016
Nyckelord [en]
Melanocortins, Peptidomimetics, Peptoid–peptide hybrids, Solid phase organic synthesis, Structure–activity, QSAR, NMR
Nationell ämneskategori
Farmaceutiska vetenskaper
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-104278DOI: 10.1016/j.peptides.2004.11.026PubMedID: 15985308OAI: oai:DiVA.org:uu-104278DiVA, id: diva2:219588
Tillgänglig från: 2009-05-28 Skapad: 2009-05-28 Senast uppdaterad: 2018-01-13Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed
Av organisationen
Avdelningen för farmaceutisk farmakologi
I samma tidskrift
Peptides
Farmaceutiska vetenskaper

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 451 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf