uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Synthesis of tetrahydroisoquinoline (TIQ)-oxazoline ligands and their application in enantioselective Henry reactions
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
Visa övriga samt affilieringar
2010 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron: asymmetry, ISSN 0957-4166, E-ISSN 1362-511X, Vol. 21, nr 7, s. 846-852Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

A novel family of eleven new tetrahydroisoquinoline (TIQ)-oxazoline intermediates and five corresponding copper(II) catalysts has been developed and applied to the catalytic asymmetric Henry reaction of various aldehydes with nitromethane to provide beta-hydroxy nitroalkanes in high conversion (>99%) This paper describes the synthesis of the TIQ compounds from L-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) as the starting material The chiral ligands were complexed in situ with various transition metals such as Cu, Sc, Co, Zn, Ni and Mn and tested as a chiral catalyst for the Henry reaction The reaction was optimized in terms of the metal, counter ion, solvent, temperature and over a range of substrates The corresponding catalyst with copper(II) acetate and 2-propanol as the solvent provides the best enantioselectivities (up to 77% ee) of the corresponding nitroalcohol for 4-chlorobenzaldehyde.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2010. Vol. 21, nr 7, s. 846-852
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-136005DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.04.053ISI: 000279493400014OAI: oai:DiVA.org:uu-136005DiVA, id: diva2:376283
Tillgänglig från: 2010-12-10 Skapad: 2010-12-09 Senast uppdaterad: 2017-12-11Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Andersson, Pher G

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Andersson, Pher G
Av organisationen
Institutionen för biokemi och organisk kemi
I samma tidskrift
Tetrahedron: asymmetry
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 401 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf