uu.seUppsala universitets publikasjoner
Endre søk
RefereraExporteraLink to record
Permanent link

Direct link
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annet format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annet språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Syntheses of (±)-α- and (±)- γ- Lycorane via a Stereocontrolled Organopalladium Route
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Kemiska institutionen, Avdelningen för organisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Kemiska institutionen, Avdelningen för organisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Kemiska institutionen, Avdelningen för organisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Kemiska institutionen, Avdelningen för organisk kemi.
1991 (engelsk)Inngår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 56, nr 9, s. 2988-2993Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert) Published
Abstract [en]

Total syntheses of (+/-)-alpha-and (+/-)-gamma-lycorane are described. The key steps in the syntheses are the stereocontrolled palladium-catalyzed intramolecular 1,4-chloroamidation of 12 to 13 and the subsequent anti-stereoselective copper-catalyzed S(N)2' reaction of allylic chloride 13 with [3,4-(methylenedioxy)phenyl]magnesium bromide to give 14. Hexahydroindole 14 has the required relative stereochemistry between carbons 3a, 7, and 7a for alpha-lycorane (1a) and was transformed to the latter via 15 and 16. The epimeric gamma-lycorane (2) was obtained by performing the Bischler-Napieralski cyclization on 14, which led to a highly stereoselective isomerization to give exclusively 17. Compound 17 was subsequently transformed to 2. The overall yield from ester 8 to (+/-)-alpha- and (+/-)-gamma-lycorane was 40 and 36%, respectively.

sted, utgiver, år, opplag, sider
1991. Vol. 56, nr 9, s. 2988-2993
HSV kategori
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-84527DOI: 10.1021/jo00009a011ISI: A1991FJ84000011OAI: oai:DiVA.org:uu-84527DiVA, id: diva2:112435
Tilgjengelig fra: 2006-11-16 Laget: 2006-11-16 Sist oppdatert: 2017-12-14bibliografisk kontrollert

Open Access i DiVA

Fulltekst mangler i DiVA

Andre lenker

Forlagets fulltekst

Personposter BETA

Andersson, PherGogoll, Adolf

Søk i DiVA

Av forfatter/redaktør
Andersson, PherGogoll, Adolf
Av organisasjonen
I samme tidsskrift
Journal of Organic Chemistry

Søk utenfor DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetric

doi
urn-nbn
Totalt: 834 treff
RefereraExporteraLink to record
Permanent link

Direct link
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annet format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annet språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf