uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Oligomerization of indole derivatives with incorporation of thiols
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap, Avdelningen för farmaceutisk farmakologi. (Proteochemometric group)
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap, Avdelningen för farmaceutisk farmakologi. (Proteochemometric group)
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap, Avdelningen för farmaceutisk farmakologi. (Proteochemometric group)
Visa övriga samt affilieringar
2008 (Engelska)Ingår i: Molecules, ISSN 1420-3049, E-ISSN 1420-3049, Vol. 13, nr 8, s. 1846-63Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [ar]

Two molecules of indole derivative, e.g. indole-5-carboxylic acid, reacted with one molecule of thiol, e.g. 1,2-ethanedithiol, in the presence of trifluoroacetic acid to yield adducts such as 3-[2-(2-amino-5-carboxyphenyl)-1-(2-mercaptoethylthio)ethyl]-1Hindole-5-carboxylic acid. Parallel formation of dimers, such as 2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5,5'-dicarboxylic acid and trimers, such as 3,3'-[2-(2-amino-5-carboxyphenyl) ethane-1,1-diyl]bis(1H-indole-5-carboxylic acid) of the indole derivatives was also observed. Reaction of a mixture of indole and indole-5-carboxylic acid with 2-phenylethanethiol proceeded in a regioselective way, affording 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-1H-indole-5-carboxylic acid. An additional product of this reaction was 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid, which upon standing in DMSO-d6 solution gave 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid. Structures of all compounds were elucidated by NMR, and a mechanism for their formation was suggested.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2008. Vol. 13, nr 8, s. 1846-63
Nyckelord [en]
Side reaction, oligomerization of indole derivatives, incorporation of thiols, regioselectivity, NMR study
Nationell ämneskategori
Farmaceutiska vetenskaper
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-104209DOI: 10.3390/molecules13081846ISI: 000258756300020PubMedID: 18794789OAI: oai:DiVA.org:uu-104209DiVA, id: diva2:219541
Tillgänglig från: 2009-05-27 Skapad: 2009-05-27 Senast uppdaterad: 2018-01-13Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Personposter BETA

Gogoll, Adolf

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Gogoll, Adolf
Av organisationen
Avdelningen för farmaceutisk farmakologi
I samma tidskrift
Molecules
Farmaceutiska vetenskaper

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 941 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf