uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi, Organisk kemi II.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för fysikalisk och analytisk kemi, Analytisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi, Organisk kemi II.
2010 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron, ISSN 0040-4020, E-ISSN 1464-5416, Vol. 66, nr 25, s. 4577-4586Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly- ereassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6-C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified ‘lower’ fragments using Horner-Wittig olefination followed by linker ester hydrolysis and reesterification with p-nitrophenol gave C-11 substituted p-nitrophenyl esters. These vitamin D derivatives were conjugated to 42-amino acid helix-loop-helix peptides by reaction of their p-nitrophenyl esters with lysyl side-chain amino groups on the peptides. The vitamin D-peptide conjugates, being potential specific binder candidates forvitamin D-binding protein, were characterized by mass spectroscopy and CD measurements.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Elsevier , 2010. Vol. 66, nr 25, s. 4577-4586
Nationell ämneskategori
Kemi
Forskningsämne
Kemi med inriktning mot organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-125724DOI: 10.1016/j.tet.2010.04.051ISI: 000278947100025OAI: oai:DiVA.org:uu-125724DiVA, id: diva2:320795
Tillgänglig från: 2011-01-04 Skapad: 2010-05-27 Senast uppdaterad: 2017-12-12Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Norberg, ThomasBergquist, Jonas

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Norberg, ThomasBergquist, Jonas
Av organisationen
Institutionen för biokemi och organisk kemiOrganisk kemi IIAnalytisk kemi
I samma tidskrift
Tetrahedron
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 849 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf