uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
High-quality oligo-RNA synthesis using the new 2′-O-TEM protecting group by selectively quenching the addition of p-tolyl vinyl sulphone to exocyclic amino functions
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för bioorganisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för bioorganisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för bioorganisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för bioorganisk kemi.
Visa övriga samt affilieringar
2007 (Engelska)Ingår i: Canadian journal of chemistry (Print), ISSN 0008-4042, E-ISSN 1480-3291, Vol. 85, nr 4, s. 293-301Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

During the F--promoted deprotection of the oligo-RNA, synthesized using our 2′-O-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (2′-O-TEM) group [Org. Biomol. Chem. 5, 333 (2007)], p-tolyl vinyl sulphone (TVS) is formed as a by-product. The TVS formed has been shown to react with the exocyclic amino functions of adenosine (A), guanosine (G), and cytidine (C) of the fully deprotected oligo-RNA to give undesirable adducts, which are then purified by HPLC and unambiguously characterized by 1H, 13C Heteronuclear Multiple Bond Correlation (HMBC) NMR and mass spectroscopic analysis. The relative nucleophilic reactivities of the nucleobases toward TVS have been found to be the following: N6-A > N4-C > N2-G > > N3-U. This reactivity of TVS toward RNA nucleobases to give various Michael adducts could, however, be suppressed by using various amines as scavengers. Among all these amines, morpholine and piperidine are the most efficient scavenger for TVS, which gave highly pure oligo-RNA even in the crude form and can be used directly in RNA chemical biology studies.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2007. Vol. 85, nr 4, s. 293-301
Nyckelord [en]
RNA synthesis, RNA alkylation, p-tolyl vinyl sulphone, Michael addition
Nationell ämneskategori
Biokemi och molekylärbiologi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-13163DOI: 10.1139/V07-025ISI: 000246576200008OAI: oai:DiVA.org:uu-13163DiVA, id: diva2:40933
Tillgänglig från: 2008-04-15 Skapad: 2008-04-15 Senast uppdaterad: 2017-12-11Bibliografiskt granskad
Ingår i avhandling
1. Conformationally Constrained Nucleic Acids as Potential RNA Targeting Therapeutics
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Conformationally Constrained Nucleic Acids as Potential RNA Targeting Therapeutics
2010 (Engelska)Doktorsavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
Förlag
s. 67
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Forskningsämne
Kemi med inriktning mot bioorganisk kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:uu:diva-113680 (URN)
Disputation
2010-03-31, C10:301, BMC, Husargatan 3, Uppsala, 14:00 (Engelska)
Opponent
Handledare
Tillgänglig från: 2010-03-10 Skapad: 2010-02-02 Senast uppdaterad: 2010-03-11

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Zhou, ChuanzhengHoncharenko, DmytroChattopadhyaya, Jyoti

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Zhou, ChuanzhengHoncharenko, DmytroChattopadhyaya, Jyoti
Av organisationen
Institutionen för bioorganisk kemi
I samma tidskrift
Canadian journal of chemistry (Print)
Biokemi och molekylärbiologi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 475 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf