uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Cyclotide-membrane interactions: defining factors of membrane binding, depletion and disruption
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för farmakognosi. (Göransson)
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för farmakognosi. (Göransson)ORCID-id: 0000-0001-9070-6944
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaci.
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för farmakognosi. (Göransson)
2011 (Engelska)Ingår i: Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, ISSN 0005-2736, E-ISSN 1879-2642, Vol. 1808, nr 11, s. 2665-2673Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

The cyclotide family of plant-derived peptides is defined by a cyclic backbone and three disulfide bonds locked into a cyclic cystine knot. They display a diverse range of biological activities, many of which have been linked to an ability to target biological membranes. In the current work, we show that membrane binding and disrupting properties of prototypic cyclotides are dependent on lipid composition, using neutral (zwitterionic) membranes with or without cholesterol and/or anionic lipids. Cycloviolacin O2 (cyO2) caused potent membrane disruption, and showed selectivity towards anionic membranes, whereas kalata B1 and kalata B2 cyclotides were significantly less lytic towards all tested model membranes. To investigate the role of the charged amino acids of cyO2 in the membrane selectivity, these were neutralized using chemical modifications. In contrast to previous studies on the cytotoxic and antimicrobial effects of these derivatives, the Glu6 methyl ester of cyO2 was more potent than the native peptide. However, using membranes of Escherichia coil lipids gave the opposite result: the activity of the native peptide increased 50-fold. By using a combination of ellipsometry and LC-MS, we demonstrated that this unusual membrane specificity is due to native cyO2 extracting preferentially phosphatidylethanolamine-lipids from the membrane, i.e., PE-C16:0/cyC17:0 and PE-C16:0/C18:1.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2011. Vol. 1808, nr 11, s. 2665-2673
Nyckelord [en]
Cyclotide, Cycloviolacin O2, Kalata, Membrane, Phosphatidylethanolamine, Lipid extraction
Nationell ämneskategori
Medicin och hälsovetenskap Läkemedelskemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-160377DOI: 10.1016/j.bbamem.2011.07.004ISI: 000295242400005OAI: oai:DiVA.org:uu-160377DiVA, id: diva2:451068
Tillgänglig från: 2011-10-24 Skapad: 2011-10-24 Senast uppdaterad: 2018-01-12

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Göransson, Ulf

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Strömstedt, Adam A.Göransson, Ulf
Av organisationen
Avdelningen för farmakognosiInstitutionen för farmaci
I samma tidskrift
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes
Medicin och hälsovetenskapLäkemedelskemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 536 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf