uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Iridium Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Pyridines
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
2013 (Engelska)Licentiatavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
Abstract [en]

This thesis presents the hydrogenation of substituted pyridines using N,P-ligated iridium catalystsin homogeneous media. These iridium catalysts were developed within this research group in thepast decade. This method of hydrogenation is highly stereoselective, and in several cases good to excellent ees were obtained.The hydrogenation of substituted pyridines was studied: by screening for the catalyst giving thehighest conversion and ee, by optimising the reaction conditions and by attempting to improve existingcatalysts. New substrates were synthesised for this process, in particular alkyl substituted Nprotectedpyridines. Their reduction provided chiral piperidines, which could be used as chiralbuilding blocks once deprotected.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Uppsala: Uppsala universitet, 2013. , s. 34
Nyckelord [en]
hydrogenation, pyridine, catalytic, Iridium
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Forskningsämne
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-212413OAI: oai:DiVA.org:uu-212413DiVA, id: diva2:677724
Presentation
2013-05-31, Uppsala, 12:41 (Engelska)
Opponent
Handledare
Tillgänglig från: 2013-12-11 Skapad: 2013-12-10 Senast uppdaterad: 2017-01-25Bibliografiskt granskad
Delarbeten
1. Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Substituted Pyridines
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Substituted Pyridines
2013 (Engelska)Ingår i: Asian Journal of Organic Chemistry, ISSN 2193-5807, Vol. 2, nr 12, s. 1061-1065Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

Asymmetric hydrogenation of ortho-substituted pyridines catalyzed by N,P-ligated iridium is demonstrated. To facilitate this reaction, the aromaticity of the pyridines was weakened by forming N-iminopyridium ylides. The reactions give very high conversions, and after a single recrystallization, excellent ee of up to 98 % was obtained. This method lends itself to the synthesis of chiral piperidine building blocks.

Nyckelord
hydrogenation, iridium, N-iminopyridium ylides, pyridines, selective catalysis
Nationell ämneskategori
Organisk kemi Oorganisk kemi
Forskningsämne
Organisk kemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:uu:diva-212412 (URN)10.1002/ajoc.201300160 (DOI)000328218000008 ()
Tillgänglig från: 2013-12-10 Skapad: 2013-12-10 Senast uppdaterad: 2017-01-25Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

fulltext(1017 kB)718 nedladdningar
Filinformation
Filnamn FULLTEXT01.pdfFilstorlek 1017 kBChecksumma SHA-512
433fabf1601ebb500437527ae53ed2a2e1f315c0cf728a4afc7490d6d43701e9f33488d4ed0b93d8e1c1ec8ea97e26ddec2f1733fa1b493291a3178f970eb570
Typ fulltextMimetyp application/pdf

Personposter BETA

Cadu, Alban

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Cadu, Alban
Av organisationen
Syntetisk organisk kemi
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar
Totalt: 718 nedladdningar
Antalet nedladdningar är summan av nedladdningar för alla fulltexter. Det kan inkludera t.ex tidigare versioner som nu inte längre är tillgängliga.

urn-nbn

Altmetricpoäng

urn-nbn
Totalt: 997 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf