uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Pyridoxine-derived organoselenium compounds with glutathione peroxidase-like and chain-breaking antioxidant activity
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
Dpt of Chemistry, Howard University.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
2014 (Engelska)Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 20, nr 39, s. 12563-12571Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

One of the vitamin B6 vitamers, pyridoxine, wasmodified to incorporate selenium in various oxidation statesin place of the methyl group in position 2. Such compoundswere conveniently accessed by treatment of bis-4,5-(carbo-ethoxy)-2-iodo-3-pyridinol with disodium diselenide andLiAlH4-reduction. After work-up, selone7was isolated ingood yield as an air-stable crystalline material. Hydrogenbonding to the neighboring hydroxyl group, as revealed bythe short intramolecular Se···H distance in the crystal struc-ture is likely to provide extra stabilization to the compound.Computational studies showed that selone7is more stablethan the corresponding selenol tautomer by 12.2 kcalmol1.Hydrogen peroxide oxidation of the selone7afforded di-selenide12, and, on further oxidation, seleninic acid13.Treatment of the seleninic acid with thiophenol provided anisolable selenosulfide14. The glutathione peroxidase-likeproperties of the pyridoxine-derived compounds were as-sessed by using the coupled reductase method. Seleninicacid13was found to be twofold more active than ebselen.The chain-breaking capacity of the pyridoxine compoundswere studied in a water/chlorobenzene membrane modelcontaining linoleic acid as an oxidizable substrate andN-ace-tylcysteine as a thiol reducing agent. Diselenide15couldmatcha-tocopherol when it comes to reactivity towardsperoxyl radicals and inhibition time.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2014. Vol. 20, nr 39, s. 12563-12571
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-232902DOI: 10.1002/chem.201403229ISI: 000342626200030OAI: oai:DiVA.org:uu-232902DiVA, id: diva2:750169
Tillgänglig från: 2014-09-26 Skapad: 2014-09-26 Senast uppdaterad: 2017-12-05Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Singh, VijayPoon, Jia-feiEngman, Lars

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Singh, VijayPoon, Jia-feiEngman, Lars
Av organisationen
Syntetisk organisk kemi
I samma tidskrift
Chemistry - A European Journal
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 846 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf