uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Effect of a Bromo Substituent on the Glutathione Peroxidase Activity of a Pyridoxine-like Diselenide
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
Department of Chemistry, Howard University, USA..
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Tekniska sektionen, Institutionen för teknikvetenskaper, Tillämpad materialvetenskap.
Visa övriga samt affilieringar
2015 (Engelska)Ingår i: The Journal of Organic Chemistry, Vol. 50, nr 15, s. 7385-7395Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

In search for better mimics of the glutathioneperoxidase enzymes, pyridoxine-like diselenides 6 and 11,carrying a 6-bromo substituent, were prepared. Reaction of2,6-dibromo-3-pyridinol 5 with sodium diselenide provided 6via aromatic nucleophilic substitution of the 2-bromosubstituent. LiAlH4 caused reduction of all four ester groupsand returned 11 after acidic workup. The X-ray structure of 6showed that the dipyridyl diselenide moiety was kept in analmost planar, transoid conformation. According to NBOanalysis,this was due to weak intramolecular Se···O (1.1 kcal/mol) and Se···N-interactions (2.5 kcal/mol). That the 6-bromo substituent increased the positive charge on seleniumwas confirmed by NPA-analysis and seen in calculated andobserved 77Se NMR-shifts. Diselenide 6 showed a more than 3-fold higher reactivity than the corresponding des-bromocompound 3a and ebselen when evaluated in the coupled reductase assay. Experiments followed for longer time (2 h) confirmedthat diselenide 6 is a better GPx-catalyst than 11. On the basis of 77Se-NMR experiments, a catalytic mechanism for diselenide 6was proposed involving selenol, selenosulfide and seleninic acid intermediates. At low concentration (10 μM) where it showedonly minimal toxicity, it could scavenge ROS produced by MNC- and PMNC-cells more efficiently than Trolox.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2015. Vol. 50, nr 15, s. 7385-7395
Nationell ämneskategori
Kemi Teknik och teknologier
Forskningsämne
Kemi med inriktning mot organisk kemi; Teknisk fysik med inriktning mot materialvetenskap
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-259460DOI: 10.1021/acs.joc.5b00797ISI: 000359393500007OAI: oai:DiVA.org:uu-259460DiVA, id: diva2:844254
Forskningsfinansiär
VetenskapsrådetCarl Tryggers stiftelse för vetenskaplig forskning , CTS 13:120 13:346Tillgänglig från: 2015-08-04 Skapad: 2015-08-04 Senast uppdaterad: 2015-09-22Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Singh, Vijay PPoon, Jia-feiLu, XiMestres, GemmaKarlsson Ott, MarjamEngman, Lars

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Singh, Vijay PPoon, Jia-feiLu, XiMestres, GemmaKarlsson Ott, MarjamEngman, Lars
Av organisationen
Syntetisk organisk kemiTillämpad materialvetenskap
KemiTeknik och teknologier

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 1359 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf