uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Synthesis of enantiopure angiotensin II type 2 receptor [AT(2)R] antagonist EMA401
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
2015 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron, ISSN 0040-4020, E-ISSN 1464-5416, Vol. 71, nr 38, s. 6881-6887Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

We report a facile synthesis of the angiotensin II type 2 receptor antagonist EMA401, which recently passed phase II clinical trials, in high overall yield. The synthesis of the key phenylalanine intermediate involved the formation of an a-nitro cinnamic ester and its reduction followed by a Pictet-Spengler cyclization, which furnished the tetrahydroisoquinoline core structure. Next, EMA401 was separated from its enantiomer EMA402 by four recrystalizations of a diastereomeric salt in 98% ee. All steps were performed on gram scale with emphasis on avoiding column purification and using readily available low cost starting materials and reagents.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2015. Vol. 71, nr 38, s. 6881-6887
Nyckelord [en]
EMA401, Angiotensin II type 2 receptor, Synthesis, Enantiopure
Nationell ämneskategori
Kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-262404DOI: 10.1016/j.tet.2015.07.018ISI: 000359874300032OAI: oai:DiVA.org:uu-262404DiVA, id: diva2:855439
Tillgänglig från: 2015-09-21 Skapad: 2015-09-15 Senast uppdaterad: 2017-12-04Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Wannberg, JohanLarhed, Mats

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Wannberg, JohanLarhed, Mats
Av organisationen
Avdelningen för organisk farmaceutisk kemiInstitutionen för läkemedelskemiScience for Life Laboratory, SciLifeLabPlattformen för preklinisk PET
I samma tidskrift
Tetrahedron
Kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 457 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf