uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Hydroquinone–pyrrole dyads with varied linkers
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Tekniska sektionen, Institutionen för teknikvetenskaper, Nanoteknologi och funktionella material.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Tekniska sektionen, Institutionen för teknikvetenskaper, Nanoteknologi och funktionella material.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Tekniska sektionen, Institutionen för teknikvetenskaper, Nanoteknologi och funktionella material.ORCID-id: 0000-0002-5496-9664
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Tekniska sektionen, Institutionen för teknikvetenskaper, Nanoteknologi och funktionella material.
Visa övriga samt affilieringar
2016 (Engelska)Ingår i: Beilstein Journal of Organic Chemistry, ISSN 2195-951X, E-ISSN 1860-5397, Vol. 12, s. 89-96Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

A series of pyrroles functionalized in the 3-position with p-dimethoxybenzene via various linkers (CH2, CH2CH2, CH=CH, C≡C) has been synthesized. Their electronic properties have been deduced from 1H NMR, 13C NMR, and UV–vis spectra to detect possible interactions between the two aromatic subunits. The extent of conjugation between the subunits is largely controlled by the nature of the linker, with the largest conjugation found with the trans-ethene linker and the weakest with the aliphatic linkers. DFT calculations revealed substantial changes in the HOMO–LUMO gap that correlated with the extent of conjugation found experimentally. The results of this work are expected to open up for use of the investigated compounds as components of redox-active materials in sustainable, organic electrical energy storage devices.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2016. Vol. 12, s. 89-96
Nyckelord [en]
conjugation, heterocycles, hydroquinone, linker effect, pyrrole
Nationell ämneskategori
Organisk kemi Teknik och teknologier
Forskningsämne
Kemi med inriktning mot organisk kemi; Teknisk fysik med inriktning mot nanoteknologi och funktionella material
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-276440DOI: 10.3762/bjoc.12.10ISI: 000368473900001OAI: oai:DiVA.org:uu-276440DiVA, id: diva2:903022
Forskningsfinansiär
Stiftelsen för strategisk forskning (SSF)Carl Tryggers stiftelse för vetenskaplig forskning Stiftelsen Olle Engkvist ByggmästareSweGRIDS - Swedish Centre for Smart Grids and Energy StorageTillgänglig från: 2016-02-12 Skapad: 2016-02-12 Senast uppdaterad: 2017-11-30Bibliografiskt granskad
Ingår i avhandling
1. Quinone-Pyrrole Dyad Based Polymers for Organic Batteries: From Design to Application
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Quinone-Pyrrole Dyad Based Polymers for Organic Batteries: From Design to Application
2017 (Engelska)Doktorsavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
Abstract [en]

Organic electrode materials are finding increasing use in energy storage devices due to their attractive properties that allow building of flexible and low weight devices in an environmentally friendlier manner than traditional alternatives. Among these organic electrode materials, conducting redox polymers (CRPs), consisting of conducing polymer (CP) with covalently attached redox active pendant groups (PG), have attracted our interests. This is due to the advantageous synergy between CP and PG, e.g. electronic conductivity, high stability and large charge storage capacity. In this thesis polypyrrole has been selected as CP and quinones as PGs. A series of quinone-pyrrole dyad polymers has been synthesized with a variety of quinone substituents, demonstrating the adjustability of quinone formal potentials by choice of substituents. Importantly, in this series we show that the CP-PG redox match, i.e. that the formal potential of the PG is within the conducting region of the CP, is a requirement for fast charge transfer from the electrode to the PGs. Moreover, a series of quinone-pyrrole dyad polymers with various linkers was synthesized, showing that the choice of linker has a pronounced impact on the interactions between the PG and CP. In addition, the temperature dependence of conductance during doping of the polymers reveals the charge transport mechanism. To summarize, the adjustability of the quinone formal potential as well as the fast charge transport in the bulk material ensures the applicability of the CRPs as electrode materials in organic batteries.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Uppsala: Acta Universitatis Upsaliensis, 2017. s. 73
Serie
Digital Comprehensive Summaries of Uppsala Dissertations from the Faculty of Science and Technology, ISSN 1651-6214 ; 1483
Nyckelord
Organic battery, conducting polymer, quinone, polypyrrole, spectroelectrochemistry, conductance
Nationell ämneskategori
Nanoteknik
Identifikatorer
urn:nbn:se:uu:diva-316492 (URN)978-91-554-9832-0 (ISBN)
Disputation
2017-04-21, Polhemsalen, Ångströmlaboratoriet, Lägerhyddsvägen 1, Uppsala, 09:15 (Engelska)
Opponent
Handledare
Tillgänglig från: 2017-03-30 Skapad: 2017-03-01 Senast uppdaterad: 2017-04-18

Open Access i DiVA

fulltext(2453 kB)415 nedladdningar
Filinformation
Filnamn FULLTEXT01.pdfFilstorlek 2453 kBChecksumma SHA-512
4987cf465acfed20975f264a5486791f892c89d9e8438f3fc869638d9a18f9324925e51abcefb27d0838ea930e4eb262baec4858bfda604007cee496e4e5205e
Typ fulltextMimetyp application/pdf

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Huang, HaoKarlsson, ChristofferStrømme, MariaSjödin, MartinGogoll, Adolf

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Huang, HaoKarlsson, ChristofferStrømme, MariaSjödin, MartinGogoll, Adolf
Av organisationen
Nanoteknologi och funktionella materialOrganisk kemi ISyntetisk organisk kemi
I samma tidskrift
Beilstein Journal of Organic Chemistry
Organisk kemiTeknik och teknologier

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar
Totalt: 415 nedladdningar
Antalet nedladdningar är summan av nedladdningar för alla fulltexter. Det kan inkludera t.ex tidigare versioner som nu inte längre är tillgängliga.

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 1232 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf