uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
A General Route to beta-Substituted Pyrroles by Transition-Metal Catalysis
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC. Stockholm Univ, Dept Organ Chem, S-10691 Stockholm, Sweden..
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC.
Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
Visa övriga samt affilieringar
2016 (Engelska)Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 81, nr 4, s. 1450-1460Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Resurstyp
Text
Abstract [en]

An atom-efficient route to pyrroles substituted in the beta-position has been achieved in four high yielding steps by a combination of Pd, Ru, and Fe catalysis with only water and ethene as side-products. The reaction is general and gives pyrroles substituted in the beta-position with linear and branched alkyl, benzyl, or aryl groups in overall good yields. The synthetic route includes a Pd-catalyzed monoallylation step of amines with substituted allylic alcohols that proceeds to yield the monoallylated products in moderate to excellent yields. In a second step, unsymmetrical diallylated aromatic amines are generated from the reaction of a second allylic alcohol with high selectivity in moderate to good yields by control of the reaction temperature. Ru-catalyzed ring-closing metathesis performed on the diallylated aromatic amines yields the pyrrolines substituted in the beta-position in excellent yields. By addition of ferric chloride to the reaction mixture, a selective aromatization to yield the corresponding pyrroles substituted in the beta-position was achieved. A reaction mechanism involving a palladium hydride, generated from insertion of palladium to O-H of an allyl alcohol, that is responsible for the C-O bond cleavage to generate the pi-allyl intermediate is proposed.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2016. Vol. 81, nr 4, s. 1450-1460
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:uu:diva-282318DOI: 10.1021/acs.joc.5b02581ISI: 000370768000013PubMedID: 26789020OAI: oai:DiVA.org:uu-282318DiVA, id: diva2:916840
Forskningsfinansiär
Forskningsrådet FormasStiftelsen Olle Engkvist ByggmästareTillgänglig från: 2016-04-05 Skapad: 2016-04-05 Senast uppdaterad: 2017-11-30Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMed

Personposter BETA

Sjöberg, Per J. R.

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Sjöberg, Per J. R.
Av organisationen
Institutionen för kemi - BMCAnalytisk kemi
I samma tidskrift
Journal of Organic Chemistry
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 569 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf