Logo: to the web site of Uppsala University

In this bachelor’s thesis, possible synthetic routes for synthesizing diphenylacetylene boronic acid derivatives were investigated. For that, different synthetic approaches were applied to form the desired boronic acids; through aryl halides or Sonogashira cross-coupling of protected boronic acids. During this study, a numberof new organic compounds were synthesized and characterized as well as the target 1,2-diphenylacetylene boronic acid derivative which is then used for hydroarylationof C₆₀ via rhodium catalysis. By this work, the scope of the hydroarylation of C₆₀ using arylboronic acids was expanded to larger aryl groups and also correspondingboronic acid pinacol esters.

I denna kandidatuppsats undersöktes möjliga syntesvägar för att syntetisera difenylacetylenborsyra-derivat. För detta användes olika syntetiska metoder för att bilda de önskade borsyrorna; genom arylhalogenider eller Sonogashira-koppling av skyddade borsyror. Under denna studie syntetiserades och karakteriserades ett antal nya organiska föreningar samt 1,2-difenylacetylenboronsyra-derivatet som var målet, detta användes sedan för hydroarylering av C₆₀ via rodiumkatalys. Genomdetta arbete utökades omfattningen av hydroaryleringen av C₆₀ med användning avarylborsyror till större arylgrupper och även motsvarande borsyrapinakolestrar.