uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
Avgränsa sökresultatet
1 - 20 av 20
RefereraExporteraLänk till träfflistan
Permanent länk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Träffar per sida
  • 5
  • 10
  • 20
  • 50
  • 100
  • 250
Sortering
  • Standard (Relevans)
  • Författare A-Ö
  • Författare Ö-A
  • Titel A-Ö
  • Titel Ö-A
  • Publikationstyp A-Ö
  • Publikationstyp Ö-A
  • Äldst först
  • Nyast först
  • Skapad (Äldst först)
  • Skapad (Nyast först)
  • Senast uppdaterad (Äldst först)
  • Senast uppdaterad (Nyast först)
  • Disputationsdatum (tidigaste först)
  • Disputationsdatum (senaste först)
  • Standard (Relevans)
  • Författare A-Ö
  • Författare Ö-A
  • Titel A-Ö
  • Titel Ö-A
  • Publikationstyp A-Ö
  • Publikationstyp Ö-A
  • Äldst först
  • Nyast först
  • Skapad (Äldst först)
  • Skapad (Nyast först)
  • Senast uppdaterad (Äldst först)
  • Senast uppdaterad (Nyast först)
  • Disputationsdatum (tidigaste först)
  • Disputationsdatum (senaste först)
Markera
Maxantalet träffar du kan exportera från sökgränssnittet är 250. Vid större uttag använd dig av utsökningar.
  • 1.
    Arefalk, Anna
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stereoselective Synthesis of 3-Aminoindan-1-ones and Subsequent Incorporation into HIV-1 Protease Inhibitors2006Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 71, nr 3, s. 1265-1268Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A new method for the stereoselective synthesis of 3-aminoindan-1-ones from triflates of salicylic sulfinyl imines and ethylene glycol vinyl ether has been developed. The reaction sequence starts with a regioselective Heck reaction followed by stereoselective Lewis acid mediated annulation. Acidic cleavage of the sulfinamides produced pure (R)- and (S)-3-aminoindan-1-ones, which were successfully isolated and incorporated into active HIV-1 protease inhibitors.

  • 2.
    Engen, Karin
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Lundback, Thomas
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Jenmalm-Jensen, Annika
    Rosenström, Ulrika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Nonresonant microwave heated continuous flow synthesis in medicinal chemistry2014Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 248Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 3.
    Engen, Karin
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rosenström, Ulrika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lundbäck, Thomas
    Jenmalm-Jensen, Annika
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave Heated Flow Synthesis of Spiro-oxindole Dihydroquinazolinone Based IRAP Inhibitors2014Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 18, nr 11, s. 1582-1588Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast and convenient synthetic route towards spiro-oxindole dihydroquinazolinones as novel and drug-like insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) inhibitors is reported. The synthesis is performed using a MW heated continuous flow system employing 200 mm X 3 mm i MW absorbing silicon carbide (SiC) or MW transparent borosilicate tubular reactors. A three-component MW-flow reaction to build up the spiro compounds (9 examples, 4087% yield), using the SiC reactor, as well as a SuzukiMiyaura cross-coupling reaction (71%), employing the borosilicate reactor, are presented with residence times down to 168 s. The continuous MW-flow routes provide a smooth and scalable synthetic methodology towards this class of IRAP inhibitors.

  • 4.
    Ersmark, Karolina
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. OrgFarmKemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. OrgFarmKemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. OrgFarmKemi.
    Microwave-enhanced medicinal chemistry: a high-speed opportunity for convenient preparation of protease inhibitors.2004Ingår i: Curr Opin Drug Discov Devel, ISSN 1367-6733, Vol. 7, nr 4, s. 417-27Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
  • 5.
    Herrero, Maria Antonia
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. OrgFarmKemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. OrgFarmKemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. OrgFarmKemi.
    Direct microwave synthesis of N,N'-diacylhydrazines and Boc-protected hydrazides by in situ carbonylations under air.2004Ingår i: Synlett, nr 13, s. 2335-2338Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
  • 6.
    Isaksson, Rebecka
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Kumpina, Ilze
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Rapid and straightforward transesterification of sulfonyl carbamates2016Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 57, nr 13, s. 1476-1478Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast and convenient method for the alkoxy exchange of sulfonyl carbamates by simply heating in a chosen alkyl alcohol is described. No catalysts or additives are required. Microwave heating at 100-120 degrees C for 20-60 min resulted in good to excellent yields (53-93%) of alkyl (arylsulfonyl)carbamates where the alkyl part originates from the alcohol solvent. The developed protocol was applied to the synthesis of an angiotensin II type 2 receptor (AT2R) ligand.

  • 7.
    Isaksson, Rebecka
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Lindman, Jens
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Sallander, Jessica
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräkningsbiologi och bioinformatik.
    Backlund, Maria
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaci. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Baraldi, Dhaniel
    Department of Pharmacology, Monash University.
    Widdop, Robert
    Department of Pharmacology, Monash University.
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Åqvist, Johan
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräkningsbiologi och bioinformatik.
    Gutierrez de Teran, Hugo
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräkningsbiologi och bioinformatik.
    Gising, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    A Series of Analogues to the AT2R Prototype Antagonist C38 Allow Fine Tuning of the Previously Reported Antagonist Binding Mode2019Ingår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 8, nr 1, s. 114-125Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    We here report on our continued studies of ligands binding tothe promising drug target angiotensin II type 2 receptor (AT2R). Two series of compounds were synthesized and investigated. The first series explored the effects of adding small substituents to the phenyl ring of the known selective nonpeptide AT2R antagonist C38, generating small but significant shifts in AT2R affinity. One compound in the first series was equipotent to C38 and showed similar kinetic solubility, and stability in both human and mouse liver microsomes. The second series was comprised of new bicyclic derivatives, amongst which one ligand exhibited a five-fold improved affinity to AT2R ascompared to C38. The majority of the compounds in the second series, including the most potent ligand, were inferior to C38 with regard to stability in both human and mouse microsomes. In contrast to our previously reported findings, ligands with shorter carbamate alkyl chains only demonstrated slightly improved stability in microsomes. Based on data presented herein, a more adequate, tentative model of the binding modes of ligand analogues to the prototype AT2R antagonist C38 is proposed, as deduced from docking redefined by molecular dynamic simulations.

  • 8.
    Kumpina, Ilze
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Isaksson, Rebecka
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave Promoted Transcarbamylation Reaction of Sulfonylcarbamates under Continuous-Flow Conditions2016Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 20, nr 2, s. 440-445Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Successful conditions for the transcarbamylation/transesterification reaction of sulfonylcarbamates with alcohols by microwave heating under continuous flow conditions were developed. After optimization of the processes, two series of O-alkylsulfonylcarbamates were obtained in high yields and purities using microwave transparent borosilicate tube reactors. In order to also illustrate the usefulness of the protocol in a medicinal chemistry context, the methodology was used for the synthesis of three angiotensin II type 2 receptor ligands.

  • 9.
    Larhed, Mats
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Controlled microwave heating as an enabling technology: Expedient synthesis of protease inhibitors in perspective2007Ingår i: QSAR & combinatorial science (Print), ISSN 1611-020X, E-ISSN 1611-0218, Vol. 26, nr 1, s. 51-68Artikel, forskningsöversikt (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Since the early days of organic chemistry, oil baths, hot plates, metal blocks, and isomantles have been the heating devices of choice for driving chemical reactions. Over the last years, microwave heating has evolved as a well-demonstrated alternative to classic heating with the potential to emerge as the preferred heating method in organic synthesis. In this perspective, we will illustrate that microwave heating has an edge over conventional heating also in medicinal and high-throughput chemistry applications, enabling both an expanded reaction range and the diminishing of reaction times from many hours or days down to minutes. By focusing on the development of protease inhibitors, we present a series of successful lead optimizations starting from complex core structures and using controlled microwave heating as the energy source. In short, hundreds of protease inhibitors have been quickly synthesized under microwave irradiation since the start of our high-speed program back in 1998.

  • 10.
    Mahalingam, A. Kannan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Axelsson, Linda
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Ekegren, Jenny K.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Kihlström, Jacob
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Unge, Torsten
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Strukturell molekylärbiologi.
    Wallberg, Hans
    Samuelsson, Bertil
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    HIV-1 Protease Inhibitors with a Transition-State Mimic Comprising a Tertiary Alcohol: Improved Antiviral Activity in Cells2010Ingår i: Journal of Medicinal Chemistry, ISSN 0022-2623, E-ISSN 1520-4804, Vol. 53, nr 2, s. 607-615Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    By a small modification in the core structure of the previously reported series of HIV-1 protease inhibitors that encompasses a tertiary alcohol as part of the transition-state mimicking scaffold, up to 56 times more potent compounds were obtained exhibiting EC50 values down to 3 nM. Three of the inhibitors also displayed excellent activity against selected resistant isolates of HIV-1. The synthesis of 25 new and optically pure HIV-1 protease inhibitors is reported, along with methods for elongation of the inhibitor Pl' side chain using microwave-accelerated, palladium-catalyzed cross-coupling reactions, the biological evaluation, and X-ray data obtained from one of the most potent analogues cocrystallized with both the wild type and the L63P, V82T, 184 V mutant of the HIV-1 protease.

  • 11.
    Wakchaure, Prasad B.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Bremberg, Ulf
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Synthesis of enantiopure angiotensin II type 2 receptor [AT(2)R] antagonist EMA4012015Ingår i: Tetrahedron, ISSN 0040-4020, E-ISSN 1464-5416, Vol. 71, nr 38, s. 6881-6887Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    We report a facile synthesis of the angiotensin II type 2 receptor antagonist EMA401, which recently passed phase II clinical trials, in high overall yield. The synthesis of the key phenylalanine intermediate involved the formation of an a-nitro cinnamic ester and its reduction followed by a Pictet-Spengler cyclization, which furnished the tetrahydroisoquinoline core structure. Next, EMA401 was separated from its enantiomer EMA402 by four recrystalizations of a diastereomeric salt in 98% ee. All steps were performed on gram scale with emphasis on avoiding column purification and using readily available low cost starting materials and reagents.

  • 12.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Dallinger, Doris
    Kappe, C. Oliver
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave-Enhanced and Metal-Catalyzed Functionalizations of the 4-Aryl-Dihydropyrimidone Template2005Ingår i: Journal of combinatorial chemistry, ISSN 1520-4766, E-ISSN 1520-4774, Vol. 7, nr 4, s. 574-583Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Progress in organometallic catalysis and recent advancements in the development of carbonylative reaction protocols without direct use of carbon monoxide have been utilized for efficient functionalizations of 4-aryl-dihydropyrimidone structures. The use of modern microwave technology enabled both high reaction rates and convenient handling. Examples of palladium-catalyzed cross-couplings, Heck reactions, amino- and alkoxycarbonylations, and direct N-amidations of 4-(bromophenyl)-dihydropyrimidones were performed. Further, the first N3-arylations of the dihydropyrimidone ring system were successfully completed using the copper-catalyzed Goldberg reaction. Altogether, these protocols provide new tools for rapid generation of novel and diverse dihydropyrimidone derivatives.

  • 13.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Ersmark, Karolina
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Microwave-accelerated synthesis of protease inhibitors2006Ingår i: Top. Curr. Chem., s. 3040-3043Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
  • 14.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Isaksson, Rebecka
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Bremberg, Ulf
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Backlund, Maria
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaci. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    A convenient transesterification method for synthesis of AT2 receptor ligands with improved stability in human liver microsomes2018Ingår i: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, ISSN 0960-894X, E-ISSN 1090-2120, Vol. 28, nr 3, s. 519-522Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A series of AT2R ligands have been synthesized applying a quick, simple, and safetransesterification-type reaction whereby the sulfonyl carbamate alkyl tail ofthe selective AT2R antagonist C38 was varied. Furthermore, a limited number ofcompounds where acyl sulfonamides and sulfonyl ureas served as carboxylic acidbioisosteres were synthesized and evaluated. By reducing the size of the alkylchain of the sulfonyl carbamates, ligands 7a and 7b were identified withsignificantly improved in vitro metabolic stability in both human and mouse livermicrosomes as compared to C38 while retaining the AT2R binding affinity andAT2R/AT1R selectivity. Eight of the compounds synthesized exhibit an improvedstability in human microsomes as compared to C38.

  • 15.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Isaksson, Rebecka
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Transcarbamoylation of sulfonyl carbamates to generate new Angiotensin II Type 2 Receptor (AT2R) ligands2017Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 253Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 16.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Kaiser, Nils-Fredrik K.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Vrang, Lotta
    Samuelsson, Bertil
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    High-Speed Synthesis of Potent C2-Symmetric HIV-1 Protease Inhibitors by in Situ Aminocarbonylations2005Ingår i: Journal of combinatorial chemistry, ISSN 1520-4766, E-ISSN 1520-4774, Vol. 7, nr 4, s. 611-617Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Two novel series of C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors were synthesized by microwave-promoted, palladium-catalyzed aminocarbonylations of the o-iodo- and m-bromobenzyloxy P1/P1' substituted core structures. Molybdenum hexacarbonyl was used as a convenient solid source of carbon monoxide in these transformations. After the initial high-speed library generation, biological testing identified highly active HIV-1 protease inhibitors. Selected ortho- and meta-decorated inhibitors were subsequently resynthesized on a larger scale and retested for their affinity toward HIV-1 protease, showing micromolar to low nanomolar inhibition. The discovery of highly active inhibitors containing large phenyl amide ortho substituents in the P1/P1' positions indicates that larger groups than previously believed are tolerated in this part of the S1/S1' pocket.

  • 17.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Increasing Rates and Scope of Reactions: Sluggish Amines in Microwave-Heated Aminocarbonylation Reactions under Air2003Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 68, nr 14, s. 5750-5753Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Commercially available molybdenum hexacarbonyl serves as a convenient and solid carbon monoxide source in palladium-catalyzed aminocarbonylations of aryl bromides and iodides. This improved microwave protocol, relying on DBU as base and THF as solvent, enables rapid couplings using otherwise sluggish anilines, tert-butylamine, and free amino acids. In addition, Cr(CO)6 and W(CO)6 were found to be useful alternative CO-releasing reagents. Altogether, 16 different aromatic amides were synthesized under air in 35−95% yield after only 15 min of controlled microwave irradiation.

  • 18.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sabnis, Yogesh A.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Vrang, Lotta
    Samuelsson, Bertil
    Karlén, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    A New Structural Theme in C2-Symmetric HIV-1 Protease Inhibitors: ortho-Substituted P1/P1’ Side Chains2006Ingår i: Bioorganic & Medicinal Chemistry, ISSN 0968-0896, E-ISSN 1464-3391, Vol. 14, nr 15, s. 5303-5315Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    In this report, the rapid syntheses of 24 novel C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors are described. Two ortho-iodobenzyloxy containing C-terminal duplicated inhibitors served as starting materials for microwave-enhanced palladium(0)-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions (Suzuki, Sonogashira, Heck, and Negishi). Highly potent inhibitors equipped with ortho-functionalized P1/P1' side chains as the structural theme were identified. Computational efforts were applied to study the binding mode of this class of inhibitors and to establish structure-activity relationships. The overall orientation of the inhibitors in the active site was reproduced by docking which suggested three possible conformations of the P1/P1' groups of which two seem more plausible.

  • 19.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wallinder, Charlotta
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Unlusoy, Meltem
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Alcohols to Aryl Fluorides via Aryl Nonaflates2013Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 78, nr 8, s. 4184-4189Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A convenient procedure for converting aryl alcohols to aryl fluorides via aryl nonafluorobutylsulfonates (ArONf) is presented. Moderate to good one-pot, two-step yields were achieved by this nonaflation and microwave-assisted, palladium-catalyzed fluorination sequence. The reductive elimination step was investigated by DFT calculations to compare fluorination with chlorination, proving a larger thermodynamic driving force for the aryl fluoride product. Finally, a key aryl fluoride intermediate for the synthesis of a potent HCV NS3 protease inhibitor was smoothly prepared with the novel protocol.

  • 20.
    Wu, Xiongyu
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Hydroxylamine as an ammonia equivalent in microwave-enhanced aminocarbonylations2006Ingår i: Tetrahedron, nr 62, s. 4665-4670Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
1 - 20 av 20
RefereraExporteraLänk till träfflistan
Permanent länk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf