uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
Avgränsa sökresultatet
1 - 33 av 33
RefereraExporteraLänk till träfflistan
Permanent länk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Träffar per sida
  • 5
  • 10
  • 20
  • 50
  • 100
  • 250
Sortering
  • Standard (Relevans)
  • Författare A-Ö
  • Författare Ö-A
  • Titel A-Ö
  • Titel Ö-A
  • Publikationstyp A-Ö
  • Publikationstyp Ö-A
  • Äldst först
  • Nyast först
  • Skapad (Äldst först)
  • Skapad (Nyast först)
  • Senast uppdaterad (Äldst först)
  • Senast uppdaterad (Nyast först)
  • Disputationsdatum (tidigaste först)
  • Disputationsdatum (senaste först)
  • Standard (Relevans)
  • Författare A-Ö
  • Författare Ö-A
  • Titel A-Ö
  • Titel Ö-A
  • Publikationstyp A-Ö
  • Publikationstyp Ö-A
  • Äldst först
  • Nyast först
  • Skapad (Äldst först)
  • Skapad (Nyast först)
  • Senast uppdaterad (Äldst först)
  • Senast uppdaterad (Nyast först)
  • Disputationsdatum (tidigaste först)
  • Disputationsdatum (senaste först)
Markera
Maxantalet träffar du kan exportera från sökgränssnittet är 250. Vid större uttag använd dig av utsökningar.
  • 1.
    Adeyemi, Ahmed
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Bergman, Joakim
    AstraZeneca, Dept Med Chem Cardiovasc & Metab Dis, Innovat Med & Early Dev Biotech Unit, Pepparedsleden 1, S-43183 Molndal, Sweden..
    Branalt, Jonas
    AstraZeneca, Dept Med Chem Cardiovasc & Metab Dis, Innovat Med & Early Dev Biotech Unit, Pepparedsleden 1, S-43183 Molndal, Sweden..
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Continuous Flow Synthesis under High-Temperature/High-Pressure Conditions Using a Resistively Heated Flow Reactor2017Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 21, nr 7, s. 947-955Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A cheap, easy-to-build, and effective resistively heated reactor for continuous flow synthesis at high temperature and pressure is herein presented. The reactor is rapidly heated directly using, an electric current and is capable of rapidly delivering temperatures and pressures up to 400 degrees C and 200 bar, respectively. High-temperature and high-pressure applications of this reactor were safely performed and demonstrated by selected transformations such as esterifications, transesterifications, and direct carboxylic acid to nitrile reactions using supercritical ethanol, methanol, and acetonitrile. Reaction temperatures were between 300 and 400 degrees C with excellent conversions and good to excellent isolated product yields. Examples of Diels-Alder reactions were also carried out at temperatures up to 300 degrees C in high yield. No additives or catalysts were used in the reactions.

  • 2.
    Andaloussi, Mounir
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lindh, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sjöberg, Per J.R.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för fysikalisk och analytisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave-promoted palladium(II)-catalyzed C-P bond formation by using arylboronic acids or aryltrifluoroborates.2009Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 15, nr 47, s. 13069-13074Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The first Pd-II-catalyzed P arylation has been performed by using palladium acetate, the rigid bidentate ligand dmphen (dmphen=2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline), and without the addition of base or acid. Couplings of arylboronic acids or aryl trifluoroborates with H-phosphonate dialkyl esters were conducted in 30 min with controlled microwave (MW) heating under non-inert conditions. Aryl phosphites were also synthesized at room temperature with atmospheric air as the sole reoxidant. The arylated phosphonates were isolated in 44-90% yields. The excellent chemoselectivity of the method was illustrated in the synthesis of a Mycobacterium tuberculosis glutamine synthetase (MTB-GS) inhibitor. Online ESIMS was used to detect cationic palladium species in ongoing reactions directly, and a catalytic cycle has been proposed based on these results.

  • 3.
    Axelsson, Linda
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Veron, Jean-Baptiste
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lindh, Jonas
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Tekniska sektionen, Institutionen för teknikvetenskaper, Nanoteknologi och funktionella material.
    Odell, Luke
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    An Improved Palladium(II)-Catalyzed Method for the Synthesis of Aryl Ketones from Aryl Carboxylic Acids and Organonitriles2014Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 55, nr 15, s. 2376-2380Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A palladium(II)-catalyzed decarboxylative protocol for the synthesis of aryl ketones has been developed. The addition of TFA was shown to improve the reaction yield and employing THF as solvent enabled the use of solid nitriles and in only a small excess. Using this method, five different benzoic acids reacted with a wide range of nitriles to produce 29 diverse (hetero)aryl ketone derivatives in up to 94% yield.

  • 4.
    Behrends, Malte
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sjöberg, Per J. R.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för fysikalisk och analytisk kemi, Analytisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave-Assisted Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Aryl Sulfinates and Direct ESI-MS Studies Thereof2011Ingår i: ACS Catalysis, ISSN 2155-5435, Vol. 1, nr 11, s. 1455-1459Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast palladium(II)-catalyzed and microwave-promoted procedure using 6-methyl-2,2'-bipyridyl as ligand to synthesize aryl ketones from aryl sulfinates and nitriles is described. More importantly, the first detailed investigation of the reaction mechanism using direct ESI-MS studies is reported.

  • 5.
    Borhade, Sanjay R
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rosenström, Ulrika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lundbäck, Thomas
    Jenmalm-Jensen, Annika
    Sigmundsson, Kristmundur
    Axelsson, Hanna
    Svensson, Fredrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Konda, Vivek
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Inhibition of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Arylsulfonamides2014Ingår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 3, nr 6, s. 256-263Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The inhibition of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP, EC 3.4.11.3) by angiotenesin IV is known to improve memory and learning in rats. Screening 10 500 low-molecular-weight compounds in an enzyme inhibition assay with IRAP from Chinese Hamster Ovary (CHO) cells provided an arylsulfonamide (N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-4-bromo-5-chlorothiophene-2-sulfonamide), comprising a tetrazole in the meta position of the aromatic ring, as a hit. Analogues of this hit were synthesized, and their inhibitory capacities were determined. A small structure-activity relationship study revealed that the sulfonamide function and the tetrazole ring are crucial for IRAP inhibition. The inhibitors exhibited a moderate inhibitory potency with an IC50=1.1±0.5 μm for the best inhibitor in the series. Further optimization of this new class of IRAP inhibitors is required to make them attractive as research tools and as potential cognitive enhancers.

  • 6.
    Diwakarla, Shanti
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Nylander, Erik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Grönbladh, Alfhild
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Reddy Vanga, Sudarsana
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräknings- och systembiologi.
    Shamsudin Khan, Yasmin
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräknings- och systembiologi.
    Gutierrez-de-Teran, Hugo
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräknings- och systembiologi.
    Ng, Leelee
    Pham, Vi
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lundback, Thomas
    Jenmalm-Jensen, Annika
    Andersson, Hanna
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Organisk kemi.
    Engen, Karin
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rosenström, Ulrika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Åqvist, Johan
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi.
    Yeen Chai, Siew
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Binding to and Inhibition of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Macrocyclic Disulfides Enhances Spine Density2016Ingår i: Molecular Pharmacology, ISSN 0026-895X, E-ISSN 1521-0111, Vol. 89, nr 4, s. 413-424Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Angiotensin IV (Ang IV) and related peptide analogues, as well as non-peptide inhibitors of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP), have previously been shown to enhance memory and cognition in animal models. Furthermore, the endogenous IRAP substrates oxytocin and vasopressin are known to facilitate learning and memory. In this study, the two recently synthesized 13-membered macrocylic competitive IRAP inhibitors HA08 and HA09, which were designed to mimic the N-terminal of oxytocin and vasopressin, were assessed and compared based on their ability to bind to the IRAP active site, and alter dendritic spine density in rat hippocampal primary cultures. The binding modes of the IRAP inhibitors HA08, HA09 and of Ang IV in either the extended or γ-turn conformation at the C-terminal to human IRAP were predicted by docking and molecular dynamics (MD) simulations. The binding free energies calculated with the linear interaction energy (LIE) method, which are in excellent agreement with experimental data and simulations, have been used to explain the differences in activities of the IRAP inhibitors, both of which are structurally very similar, but differ only with regard to one stereogenic center. In addition, we show that HA08, which is 100-fold more potent than the epimer HA09, can enhance dendritic spine number and alter morphology, a process associated with memory facilitation. Therefore, HA08, one of the most potent IRAP inhibitors known today, may serve as a suitable starting point for medicinal chemistry programs aided by MD simulations aimed at discovering more drug-like cognitive enhancers acting via augmenting synaptic plasticity.

  • 7.
    Engen, Karin
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Lundback, Thomas
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Jenmalm-Jensen, Annika
    Rosenström, Ulrika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Nonresonant microwave heated continuous flow synthesis in medicinal chemistry2014Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 248Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 8.
    Engen, Karin
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rosenström, Ulrika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lundbäck, Thomas
    Jenmalm-Jensen, Annika
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave Heated Flow Synthesis of Spiro-oxindole Dihydroquinazolinone Based IRAP Inhibitors2014Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 18, nr 11, s. 1582-1588Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast and convenient synthetic route towards spiro-oxindole dihydroquinazolinones as novel and drug-like insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) inhibitors is reported. The synthesis is performed using a MW heated continuous flow system employing 200 mm X 3 mm i MW absorbing silicon carbide (SiC) or MW transparent borosilicate tubular reactors. A three-component MW-flow reaction to build up the spiro compounds (9 examples, 4087% yield), using the SiC reactor, as well as a SuzukiMiyaura cross-coupling reaction (71%), employing the borosilicate reactor, are presented with residence times down to 168 s. The continuous MW-flow routes provide a smooth and scalable synthetic methodology towards this class of IRAP inhibitors.

  • 9.
    Hallberg, Mathias
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Angiotensin Peptides as AT2 Receptor Agonists2017Ingår i: Current protein and peptide science, ISSN 1389-2037, E-ISSN 1875-5550, Vol. 18, nr 8, s. 809-818Artikel, forskningsöversikt (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    In 2004, the first nonpeptide selective angiotensin II type 2 receptor (AT2R) agonist was reported. This nonpeptide (C21), which, exerts anti-inflammatory and antifibrotic actions in vivo, has been extensively explored and is currently in clinical trials. Subsequently, a large number of related drug-like AT2R agonists have been disclosed. Reviews that summarize known structure-activity relationships (SAR) of nonpeptide AT2R agonists have recently appeared in the literature; however, very few reviews discuss the role of angiotensin peptides as AT2R agonists. Furthermore, to date, there have been no reports focusing on the medicinal chemistry perspective of peptide AT2R agonists. In the present review, reports on linear and conformationally constrained Ang II analogues, with a focus on AT2R selective ligands that are proven to act as agonists at the AT2 receptor are summarized. The impact of truncations and macrocyclizations of Ang II analogues and of incorporation of scaffolds that mimic secondary structures into Ang II related peptides is highlighted. A survey of the efforts to transform the nonselective octapeptide Ang II to more drug-like selective AT2R agonists is presented. The relationship between the structures of the AT2R agonists and their affinity to the AT2R is briefly discussed and common pharmacophore elements of AT2R selective Ang II peptide analogues and selective nonpeptide AT2R agonists are compared.

  • 10.
    Konda, Vivek
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rydfjord, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Safe Palladium-Catalyzed Cross-Couplings with Microwave Heating Using Continuous-Flow Silicon Carbide Reactors2014Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 18, nr 11, s. 1413-1418Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Herein we present a 200 mm × 3 mm Øi silicon carbide (SiC) tube reactor for use in a commercially available microwave heated continuous-flow system. The SiC flow reactor enables palladium(0)-catalyzed reactions that, due to precipitation and subsequent hot spot formation, often followed by reactor failure, are unsuitable to conduct in standard microwave-transparent borosilicate glass reactors. We report continuous-flow protocols for the Mizoroki–Heck reaction (10 examples, 81–86% yield) as well as the Suzuki–Miyaura cross-coupling (14 examples, 70–87% yield), showing the utility of the SiC reactor. Furthermore, we performed a scale-out of the NSAID biphenylacetic acid, achieving outputs of 14 mmol/h of the Suzuki–Miyaura reaction, and a 72% overall yield over three steps. The SiC reactor enabled fast and efficient temperature control, high robustness, and easy maintenance.

  • 11.
    Kumaniaev, Ivan
    et al.
    Stockholm University, Department of Organic Chemistry.
    Subbotina, Elena
    Stockholm University, Department of Organic Chemistry.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Galkin, Maxim V.
    Stockholm University, Department of Organic Chemistry.
    Samec, Joseph S. M.
    Stockholm University, Department of Organic Chemistry.
    Lignin depolymerization to monophenolic compounds in a flow-through system2017Ingår i: Green Chemistry, ISSN 1463-9262, E-ISSN 1463-9270, Vol. 19, nr 24, s. 5767-5771Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A reductive lignocellulose fractionation in a flow-through system in which pulping and transfer hydrogenolysis steps were separated in time and space has been developed. Without the hydrogenolysis step or addition of trapping agents to the pulping, it is possible to obtain partially depolymerized lignin (21 wt% monophenolic compounds) that is prone to further processing. By applying a transfer hydrogenolysis step 37 wt% yield of lignin derived monophenolic compounds was obtained. Pulp generated in the process was enzymatically hydrolyzed to glucose in 87 wt% yield without prior purification.

  • 12.
    Kumpina, Ilze
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Isaksson, Rebecka
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wannberg, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave Promoted Transcarbamylation Reaction of Sulfonylcarbamates under Continuous-Flow Conditions2016Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 20, nr 2, s. 440-445Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Successful conditions for the transcarbamylation/transesterification reaction of sulfonylcarbamates with alcohols by microwave heating under continuous flow conditions were developed. After optimization of the processes, two series of O-alkylsulfonylcarbamates were obtained in high yields and purities using microwave transparent borosilicate tube reactors. In order to also illustrate the usefulness of the protocol in a medicinal chemistry context, the methodology was used for the synthesis of three angiotensin II type 2 receptor ligands.

  • 13.
    Lindh, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Nilsson, Peter
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Sjöberg, Per J R
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för fysikalisk och analytisk kemi, Analytisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Synthesis of styrenes by palladium(II)-catalyzed vinylation of arylboronic acids and aryltrifluoroborates by using vinyl acetate2009Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 15, nr 18, s. 4630-4636Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Reactions of aromatic and heteroaromatic boronic acids or aryltrifluoroborate salts with vinyl acetate in the presence of a palladium(II) catalyst give the corresponding styrenes in good yields. This Heck reaction proceeds with microwave heating in less than 30 min at 140 degrees C in the absence of base and tolerates a variety of substituents. No palladium reoxidant is needed and the vinylation is performed under non-inert conditions. Mass spectrometry (electrospray ionization mass spectrometry (ESIMS) and tandem mass spectrometry   (MS/MS)) was used to identify cationic palladium-containing complexes in ongoing reactions. The key intermediates that have been detected, together with experiments that used deuterated vinyl acetate, support the existence of catalytically active palladium hydride species, and that it is the arylation of ethylene, not vinyl acetate, which   generates the styrene product. The mechanism of the reaction is discussed in terms of the palladium(II) intermediates mentioned above.

  • 14.
    Odell, Luke R.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave-promoted aminocarbonylation of aryl triflates using Mo(CO)(6) as a solid CO source2008Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 49, nr 42, s. 6115-6118Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Palladium-catalyzed carbonylations of aryl triflates with a range of nucleophiles using Mo(CO)(6) as a solid CO source were explored. The reactions proceeded smoothly providing moderate to good yields of the corresponding aryl amides, esters, or acylsulfonamides after only 20 min of microwave irradiation. The acyl transfer reagent 4-dimethylaminopyridine was found to promote some of the more difficult transformations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  • 15.
    Reddy Vanga, Sudarsana
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräkningsbiologi och bioinformatik.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Ng, Leelee
    Monash Univ, Biomed Discovery Inst, Dept Physiol, Clayton, Vic 3800, Australia.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Åqvist, Johan
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräkningsbiologi och bioinformatik.
    Hallberg, Anders
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Chai, Siew Yeen
    Monash Univ, Biomed Discovery Inst, Dept Physiol, Clayton, Vic 3800, Australia.
    Gutiérrez-de-Terán, Hugo
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Biologiska sektionen, Institutionen för cell- och molekylärbiologi, Beräkningsbiologi och bioinformatik.
    Structural Basis of Inhibition of Human Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Aryl Sulfonamides2018Ingår i: ACS OMEGA, ISSN 2470-1343, Vol. 3, nr 4, s. 4509-4521Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) is a membrane-bound zinc metallopeptidase with many important regulatory functions. It has been demonstrated that inhibition of IRAP by angiotensin IV (Ang IV) and other peptides, as well as more druglike inhibitors, improves cognition in several rodent models. We recently reported a series of aryl sulfonamides as small-molecule IRAP inhibitors and a promising scaffold for pharmacological intervention. We have now expanded with a number of derivatives, report their stability in liver microsomes, and characterize the activity of the whole series in a new assay performed on recombinant human IRAP. Several compounds, such as the new fluorinated derivative 29, present submicromolar affinity and high metabolic stability. Starting from the two binding modes previously proposed for the sulfonamide scaffold, we systematically performed molecular dynamics simulations and binding affinity estimation with the linear interaction energy method for the full compound series. The significant agreement with experimental affinities suggests one of the binding modes, which was further confirmed by the excellent correlation for binding affinity differences between the selected pair of compounds obtained by rigorous free energy perturbation calculations. The new experimental data and the computationally derived structure-activity relationship of the sulfonamide series provide valuable information for further lead optimization of novel IRAP inhibitors.

  • 16.
    Roy, Tamal
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Brandt, Peter
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wetzel, Alexander
    AstraZeneca, Dept Med Chem Cardiovasc & Metab Dis, Innovat Med & Early Dev Biotech Unit, Pepparedsleden 1, S-43183 Molndal, Sweden..
    Bergman, Joakim
    AstraZeneca, Dept Med Chem Cardiovasc & Metab Dis, Innovat Med & Early Dev Biotech Unit, Pepparedsleden 1, S-43183 Molndal, Sweden..
    Branalt, Jonas
    AstraZeneca, Dept Med Chem Cardiovasc & Metab Dis, Innovat Med & Early Dev Biotech Unit, Pepparedsleden 1, S-43183 Molndal, Sweden..
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Selective Synthesis of Spirooxindoles by an Intramolecular Heck-Mizoroki Reaction2017Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 19, nr 10, s. 2738-2741Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    We report a highly diastereoselective synthesis of cydopentene-spirooxindole derivatives via an intramolecular Heck-Mizoroki reaction using aryl bromides as precursors. The reactions were performed under dry conditions or in a DMF-water system. This protocol can be useful to introduce several functionalities to the aromatic nucleus of the spirooxindoles. DFT calculations were performed to rationalize the high antiselectivity. A functionalized spiroproduct was transformed into a cyclic amino acid derivative.

  • 17.
    Roy, Tamal
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Rydfjord, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Nordeman, Patrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromides using microwave heating and bis[CP-Fe(II)-(CO)2] as a carbon monoxide source2018Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 59, nr 13, s. 1230-1232Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A palladium-catalyzed, microwave assisted carbonylative reaction is described for the synthesis of benzamides from aryl bromides and primary or secondary amines. The developed method uses bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a solid source of carbon monoxide to produce a diverse set of secondary and tertiary amides in 42-82% yield.

  • 18.
    Russo, Francesco
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wångsell, Fredrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Jacobsson, Micael
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Synthesis and evaluation of a new class of tertiary alcohol based BACE-1 inhibitors2009Ingår i: Tetrahedron, ISSN 0040-4020, E-ISSN 1464-5416, Vol. 65, nr 48, s. 10047-10059Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    BACE-1 has emerged as one of the best characterized targets for future   Alzheimer therapy. In accordance with the successful identification of   masked inhibitors of HIV-1 protease, we envisioned that tert-alcohol   containing transition-state mimicking structures would also be   worthwhile evaluating as BACE-1 inhibitors. Twelve novel inhibitors   were prepared via synthetic routes using epoxyalcohol derivates as key   intermediates. The best synthesized tert-hydroxy inhibitor exhibited a   BACE-1 IC50 value of 0.38 mu M.

  • 19.
    Rydfjord, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Svensson, Fredrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Fagrell, Magnus
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Thulin, Måns
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Matematisk-datavetenskapliga sektionen, Matematiska institutionen.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Temperature measurements with two different IR sensors in a continuous-flow microwave heated system2013Ingår i: Beilstein Journal of Organic Chemistry, ISSN 2195-951X, E-ISSN 1860-5397, Vol. 9, s. 2079-2087Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    In a continuous-flow system equipped with a nonresonant microwave applicator we have investigated how to best assess the actual temperature of microwave heated organic solvents with different characteristics. This is non-trivial as the electromagnetic field will influence most traditional methods of temperature measurement. Thus, we used a microwave transparent fiber optic probe, capable of measuring the temperature inside the reactor, and investigated two different IR sensors as non-contact alternatives to the internal probe. IR sensor 1 measures the temperature on the outside of the reactor whilst IR sensor 2 is designed to measure the temperature of the fluid through the borosilicate glass that constitutes the reactor wall. We have also, in addition to the characterization of the before mentioned IR sensors, developed statistical models to correlate the IR sensor reading to a correct value of the inner temperature (as determined by the internal fiber optic probe), thereby providing a non-contact, indirect, temperature assessment of the heated solvent. The accuracy achieved with these models lie well within the range desired for most synthetic chemistry applications.

  • 20.
    Rydfjord, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Svensson, Fredrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Trejos, Alejandro
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sjöberg, Per J. R.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Decarboxylative Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Amidines from Aryl Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Investigation2013Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 19, nr 41, s. 13803-13810Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast and convenient synthesis of aryl amidines starting from carboxylic acids and cyanamides is reported. The reaction was achieved by palladium(II)-catalysis in a one-step microwave protocol using [Pd(O2CCF3)(2)], 6-methyl-2,2-bipyridyl and trifluoroacetic acid (TFA) in N-methylpyrrolidinone (NMP), providing the corresponding aryl amidines in moderate to excellent yields. The protocol is very robust with regards to the cyanamide coupling partner but requires electron-rich ortho-substituted aryl carboxylic acids. Mechanistic insight was provided by a DFT investigation and direct ESI-MS studies of the reaction. The results of the DFT study correlated well with the experimental findings and, together with the ESI-MS study, support the suggested mechanism. Furthermore, a scale-out (scale-up) was performed with a non-resonant microwave continuous-flow system, achieving a maximum throughput of 11mmolh(-1) by using a glass reactor with an inner diameter of 3mm at a flow rate of 1mLmin(-1).

  • 21.
    Rydfjord, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Konda, Vivek
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Skillinghaug, Bobo
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET.
    Continuous flow chemistry with a non-resonant microwave applicator2014Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 248Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 22.
    Skillinghaug, Bobo
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rydfjord, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Microwave Heated Continuous Flow Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones2016Ingår i: Organic Process Research & Development, ISSN 1083-6160, E-ISSN 1520-586X, Vol. 20, nr 11, s. 2005-2011Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A protocol for Pd(II)-catalyzed desulfitative synthesis of aryl ketones from sodium aryl sulfinates and nitriles in continuous flow has been developed. The reactions proceed with microwave heating using microwave transparent tube reactors, affording the desired aryl ketones in fair to good yields. Microwave transparent aluminum oxide reactors were identified as a safe and thermostable alternative to borosilicate glass reactors.

  • 23.
    Skillinghaug, Bobo
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Behrends, Malte
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rydfjord, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sjöberg, Per
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET.
    Palladium(II) catalyzed desulfitative coupling reactions of sodium aryl sulfinates and nitriles: Scope, limitations, and mechanistic studies2014Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 248Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 24.
    Skillinghaug, Bobo
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. ORGFARM.
    Rydfjord, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Svensson, Fredrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Behrends, Malte
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sjöberg, Per J R
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies2014Ingår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 79, nr 24, s. 12018-12032Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast and efficient protocol for the palladium(II)-catalyzed production of aryl ketones from sodium arylsulfinates and various organic nitriles under controlled microwave irradiation has been developed. The wide scope of the reaction has been demonstrated by combining 14 sodium arylsulfinates and 21 nitriles to give 55 examples of aryl ketones. One additional example illustrated that, through the choice of the nitrile reactant, benzofurans are also accessible. The reaction mechanism was investigated by electrospray ionization mass spectrometry and DFT calculations. The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The palladium(II) intermediates detected by ESI-MS and the DFT calculations provide a detailed understanding of the catalytic cycle.

  • 25.
    Svensson, Fredrik
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Mane, Rajendra S.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Theoretical and Experimental Investigation of Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Addition of Arenecarboxylic Acid to Nitrile2013Ingår i: Organometallics, ISSN 0276-7333, E-ISSN 1520-6041, Vol. 32, nr 2, s. 490-497Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The reaction mechanism of palladium(II)-catalyzed decarboxylative addition of 2,6-dimethoxybenzoic acid to acetonitrile was investigated by means of density functional theory (DFT) calculations. Calculations of the free energy profile for decarboxylation and carbopalladation indicated carbopalladation as the rate-determining step of the reaction. Investigation of the free energy profile for a series of experimentally evaluated nitrogen-based bidentate palladium ligands revealed that higher energy is required for decarboxylation and carbopalladation employing the experimentally least efficient ligand. The DFT investigation also showed that the relative free energies of the transition states were lowered in polar solvent, and preparative experiments confirmed that a nonoptimal ligand could be greatly improved by addition of water to the reaction system.

  • 26.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Palladium-Catalyzed Carbonylation and Arylation Reactions2012Doktorsavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
    Abstract [en]

    Palladium-catalyzed reactions have found widespread use in contemporary organic chemistry due to their impressive range of functional group tolerance and high chemo- and regioselectivity. The pioneering contributions to the development of the Pd-catalyzed C-C bond forming cross-coupling reaction were rewarded with the Nobel Prize in Chemistry in 2010. Today, this is a rapidly growing field, and the development of novel methods, as well as the theoretical understanding of the various processes involved are of immense importance for continued progress in this field.

    The aim of the work presented in this thesis was to develop novel palladium(0)- and palladium(II)-catalyzed reactions. The work involved in achieving this aim led to the development of a Mo(CO)6-mediated carbonylative Stille cross coupling reaction for the preparation of various deoxybenzoins. The protocol utilized convenient gas-free conditions to facilitate the carbonylative coupling of benzyl bromides and chlorides with aryl and heteroaryl stannanes. Mo(CO)6-assisted conditions were then used in the development of a general protocol suitable for the aminocarbonylation of aryl triflates. Both electron-poor and electron-rich triflates were coupled with primary, secondary and aryl amines. In addition, DMAP was found to be a beneficial additive when using sterically hindered or poorly nucleophilic amines.

    An efficient and convenient method for the synthesis of styrenes from arylboranes was developed, employing the relatively inexpensive vinyl acetate as the ethene source under Pd(II)-catalyzed conditions. The reaction mechanism was studied using ESI-MS, and a plausible catalytic cycle was proposed.

    A method for the oxidative Heck reaction employing aryltrifluoroborates and aryl MIDA boronates was also developed. Electron-rich and electron-poor olefins were regioselectively arylated under microwave-assisted conditions. Various arylboron species were identified in an ongoing reaction using ESI-MS.   

    Further investigations led to the development of a direct method for the synthesis of arylamidines from aryltrifluoroborates and cyanamides. Under Pd(II)-catalyzed conditions it was possible to insert the aryl into primary, secondary and tertiary cyanamides.

    Finally, a desulfitative method for the synthesis of aryl ketones was developed. A variety of aryl sulfinates were effectively inserted into alkyl- and aryl nitriles. The mechanism was further investigated using ESI-MS and a plausible catalytic cycle was proposed.

    Delarbeten
    1. Deoxybenzoins from Stille carbonylative cross-couplings using molybdenum hexacarbonyl
    Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Deoxybenzoins from Stille carbonylative cross-couplings using molybdenum hexacarbonyl
    2010 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 51, nr 52, s. 6886-6889Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
    Abstract [en]

    Stille-type carbonylative cross-couplings, employing palladium catalysis and Mo(CO)6 as the carbon monoxide carrier, were used for the preparation of deoxybenzoins. Straightforward transformations were conveniently performed in closed vessels at 100 C, providing the products in good yields. Benzyl bromides and chlorides were used as coupling partners with aryl and heteroaryl stannanes. This mild three-component carbonylation employs the destabilizing agent DBU to promote smooth release of carbon monoxide from Mo(CO)6, which made this protocol operationally simple and minimized the formation of Stille diarylmethane products.

    Nyckelord
    Stille, molybdenum hexacarbonyl, deoxybenzoins, palladium
    Nationell ämneskategori
    Organisk kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-167715 (URN)10.1016/j.tetlet.2010.10.115 (DOI)000285670400023 ()
    Tillgänglig från: 2012-01-31 Skapad: 2012-01-31 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad
    2. Microwave-promoted aminocarbonylation of aryl triflates using Mo(CO)(6) as a solid CO source
    Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Microwave-promoted aminocarbonylation of aryl triflates using Mo(CO)(6) as a solid CO source
    2008 (Engelska)Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 49, nr 42, s. 6115-6118Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
    Abstract [en]

    Palladium-catalyzed carbonylations of aryl triflates with a range of nucleophiles using Mo(CO)(6) as a solid CO source were explored. The reactions proceeded smoothly providing moderate to good yields of the corresponding aryl amides, esters, or acylsulfonamides after only 20 min of microwave irradiation. The acyl transfer reagent 4-dimethylaminopyridine was found to promote some of the more difficult transformations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    Nyckelord
    carbonylation, microwave, palladium, aryl triflate, DMAP
    Nationell ämneskategori
    Kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-104379 (URN)10.1016/j.tetlet.2008.08.014 (DOI)000259883800024 ()0040-4039 (ISBN)
    Tillgänglig från: 2009-05-28 Skapad: 2009-05-28 Senast uppdaterad: 2017-12-13Bibliografiskt granskad
    3. Synthesis of styrenes by palladium(II)-catalyzed vinylation of arylboronic acids and aryltrifluoroborates by using vinyl acetate
    Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Synthesis of styrenes by palladium(II)-catalyzed vinylation of arylboronic acids and aryltrifluoroborates by using vinyl acetate
    Visa övriga...
    2009 (Engelska)Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 15, nr 18, s. 4630-4636Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
    Abstract [en]

    Reactions of aromatic and heteroaromatic boronic acids or aryltrifluoroborate salts with vinyl acetate in the presence of a palladium(II) catalyst give the corresponding styrenes in good yields. This Heck reaction proceeds with microwave heating in less than 30 min at 140 degrees C in the absence of base and tolerates a variety of substituents. No palladium reoxidant is needed and the vinylation is performed under non-inert conditions. Mass spectrometry (electrospray ionization mass spectrometry (ESIMS) and tandem mass spectrometry   (MS/MS)) was used to identify cationic palladium-containing complexes in ongoing reactions. The key intermediates that have been detected, together with experiments that used deuterated vinyl acetate, support the existence of catalytically active palladium hydride species, and that it is the arylation of ethylene, not vinyl acetate, which   generates the styrene product. The mechanism of the reaction is discussed in terms of the palladium(II) intermediates mentioned above.

    Nyckelord
    Heck reaction, mass spectrometry, mechanistic studies, palladium, styrene
    Nationell ämneskategori
    Kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-102918 (URN)10.1002/chem.200802744 (DOI)000265955200018 ()19274694 (PubMedID)
    Tillgänglig från: 2009-05-13 Skapad: 2009-05-12 Senast uppdaterad: 2017-12-13Bibliografiskt granskad
    4. Oxidative Heck Reactions Using Aryltrifluoroborates and Aryl N-Methyliminodiacetic Acid (MIDA) Boronates
    Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Oxidative Heck Reactions Using Aryltrifluoroborates and Aryl N-Methyliminodiacetic Acid (MIDA) Boronates
    Visa övriga...
    2012 (Engelska)Ingår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 1, nr 3, s. 140-146Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
    Ort, förlag, år, upplaga, sidor
    Weinheim: Wiley-VCH Verlagsgesellschaft, 2012
    Nyckelord
    Heck reactions, N-methyliminodiacetic acid (MIDA), oxidative reactions, palladium complexes, trifluoroborate
    Nationell ämneskategori
    Organisk kemi
    Forskningsämne
    Kemi med inriktning mot organisk kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-167718 (URN)10.1002/open.201200007 (DOI)000328607400004 ()
    Forskningsfinansiär
    Vetenskapsrådet
    Tillgänglig från: 2012-01-31 Skapad: 2012-01-31 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad
    5. Direct Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Arylamidines from Aryltrifluoroborates
    Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Direct Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Arylamidines from Aryltrifluoroborates
    Visa övriga...
    2012 (Engelska)Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 14, nr 9, s. 2394-2397Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
    Abstract [en]

    A fast and convenient synthesis of arylamidines starting from readily available potassium aryltrifluoroborates and cyanamides is reported. The coupling was achieved by Pd(II)-catalysis in a one step 20 min microwave protocol using Pd(O2CCF3), 6-methyl-2,2'-bipyridyl, TFA, and MeOH, providing the corresponding arylamidines in moderate to excellent yields.

    Nationell ämneskategori
    Organisk kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-167719 (URN)10.1021/ol300813c (DOI)000303492200052 ()
    Tillgänglig från: 2012-01-31 Skapad: 2012-01-31 Senast uppdaterad: 2017-12-08Bibliografiskt granskad
    6. Microwave-Assisted Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Aryl Sulfinates and Direct ESI-MS Studies Thereof
    Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Microwave-Assisted Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Aryl Sulfinates and Direct ESI-MS Studies Thereof
    2011 (Engelska)Ingår i: ACS Catalysis, ISSN 2155-5435, Vol. 1, nr 11, s. 1455-1459Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
    Abstract [en]

    A fast palladium(II)-catalyzed and microwave-promoted procedure using 6-methyl-2,2'-bipyridyl as ligand to synthesize aryl ketones from aryl sulfinates and nitriles is described. More importantly, the first detailed investigation of the reaction mechanism using direct ESI-MS studies is reported.

    Nyckelord
    palladium, catalysis, desulfination, aryl sulfinates, aryl ketones, nitriles, ESI-MS, microwave
    Nationell ämneskategori
    Kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-162466 (URN)10.1021/cs200428u (DOI)000296598000002 ()
    Tillgänglig från: 2011-11-30 Skapad: 2011-11-30 Senast uppdaterad: 2012-06-01Bibliografiskt granskad
  • 27.
    Sävmarker, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lindh, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Nilsson, Peter
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Deoxybenzoins from Stille carbonylative cross-couplings using molybdenum hexacarbonyl2010Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 51, nr 52, s. 6886-6889Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Stille-type carbonylative cross-couplings, employing palladium catalysis and Mo(CO)6 as the carbon monoxide carrier, were used for the preparation of deoxybenzoins. Straightforward transformations were conveniently performed in closed vessels at 100 C, providing the products in good yields. Benzyl bromides and chlorides were used as coupling partners with aryl and heteroaryl stannanes. This mild three-component carbonylation employs the destabilizing agent DBU to promote smooth release of carbon monoxide from Mo(CO)6, which made this protocol operationally simple and minimized the formation of Stille diarylmethane products.

  • 28.
    Sävmarker, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lindh, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Nilsson, Peter
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. ORGFARM.
    Sjöberg, Per
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Oxidative Heck Reactions Using Aryltrifluoroborates and Aryl N-Methyliminodiacetic Acid (MIDA) Boronates2012Ingår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 1, nr 3, s. 140-146Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
  • 29.
    Sävmarker, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rydfjord, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Gising, Johan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Direct Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Arylamidines from Aryltrifluoroborates2012Ingår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 14, nr 9, s. 2394-2397Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A fast and convenient synthesis of arylamidines starting from readily available potassium aryltrifluoroborates and cyanamides is reported. The coupling was achieved by Pd(II)-catalysis in a one step 20 min microwave protocol using Pd(O2CCF3), 6-methyl-2,2'-bipyridyl, TFA, and MeOH, providing the corresponding arylamidines in moderate to excellent yields.

  • 30.
    Trejos, Alejandro
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Schlummer, Stefanie
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Datta, Gopal K.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Nilsson, Peter
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stereoselective Heck arylation of a functionalized cyclopentenyl ether using (S)-N-methyl-pyrrolidine as the stereochemical controller2008Ingår i: Tetrahedron, ISSN 0040-4020, E-ISSN 1464-5416, Vol. 64, nr 37, s. 8746-8751Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The study of a series of palladium(0)-catalyzed C2-arylations of a 1-cyclopentenyl ether equipped with a chiral (S)-N-methyl-pyrrolidine auxiliary is reported. Stereoselective Heck monoarylations were performed using aryl iodides under classical heating conditions for 1.7-3.0 h at 80 degrees C and in one case using 30 min of microwave irradiation at 110 degrees C. To further explore the scope and nature of this stereoselective methodology, aryl bromides were also utilized as arylating agents, using 20 min of microwave processing at 120-130 degrees C. High to excellent diastereopurities (90-98% de) were obtained according to H-1 NMR and GC-MS analyses. The prolinol fragment apparently controlled the chastereoselectivity of the Heck reaction by presenting the arylpalladium species from the preferred side of the double bond. By X-ray structure diffraction analysis of an N-quaternized Heck product, the absolute configuration of the new stereocenter was established as (R), Supporting a Si-face migratory insertion.

  • 31.
    Wannberg, Johan
    et al.
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Isaksson, Rebecka
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Bremberg, Ulf
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Backlund, Maria
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaci. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Hallberg, Mathias
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för farmaceutisk biovetenskap.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    A convenient transesterification method for synthesis of AT2 receptor ligands with improved stability in human liver microsomes2018Ingår i: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, ISSN 0960-894X, E-ISSN 1090-2120, Vol. 28, nr 3, s. 519-522Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A series of AT2R ligands have been synthesized applying a quick, simple, and safetransesterification-type reaction whereby the sulfonyl carbamate alkyl tail ofthe selective AT2R antagonist C38 was varied. Furthermore, a limited number ofcompounds where acyl sulfonamides and sulfonyl ureas served as carboxylic acidbioisosteres were synthesized and evaluated. By reducing the size of the alkylchain of the sulfonyl carbamates, ligands 7a and 7b were identified withsignificantly improved in vitro metabolic stability in both human and mouse livermicrosomes as compared to C38 while retaining the AT2R binding affinity andAT2R/AT1R selectivity. Eight of the compounds synthesized exhibit an improvedstability in human microsomes as compared to C38.

  • 32.
    Wångsell, Fredrik
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Nordeman, Patrik
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Emanuelsson, Rikard
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Jansson, Katarina
    Lindberg, Jimmy
    Rosenquist, Åsa
    Samuelsson, Bertil
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET.
    Investigation of alpha-phenylnorstatine and alpha-benzylnorstatine as transition state isostere motifs in the search for new BACE-1 inhibitors2011Ingår i: Bioorganic & Medicinal Chemistry, ISSN 0968-0896, E-ISSN 1464-3391, Vol. 19, nr 1, s. 145-155Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Inhibition of the BACE-1 protease enzyme has over the recent decade developed into a promising drug strategy for Alzheimer therapy. In this report, more than 20 new BACE-1 protease inhibitors based on α-phenylnorstatine, α-benzylnorstatine, iso-serine, and β-alanine moieties have been prepared. The inhibitors were synthesized by applying Fmoc solid phase methodology and evaluated for their inhibitory properties. The most potent inhibitor, tert-alcohol containing (R)-12 (IC50 = 0.19 μM) was co-crystallized in the active site of the BACE-1 protease, furnishing a novel binding mode in which the N-terminal amine makes a hydrogen bond to one of the catalytic aspartic acids.

  • 33.
    Wångsell, Fredrik
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Russo, Francesco
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sävmarker, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rosenqvist, Åsa
    Samuelsson, Bertil
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic2009Ingår i: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, ISSN 0960-894X, E-ISSN 1090-2120, Vol. 19, nr 16, s. 4711-4714Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary   hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most   potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M.

1 - 33 av 33
RefereraExporteraLänk till träfflistan
Permanent länk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf