uu.seUppsala universitets publikationer
Ändra sökning
Avgränsa sökresultatet
1 - 8 av 8
RefereraExporteraLänk till träfflistan
Permanent länk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Träffar per sida
  • 5
  • 10
  • 20
  • 50
  • 100
  • 250
Sortering
  • Standard (Relevans)
  • Författare A-Ö
  • Författare Ö-A
  • Titel A-Ö
  • Titel Ö-A
  • Publikationstyp A-Ö
  • Publikationstyp Ö-A
  • Äldst först
  • Nyast först
  • Skapad (Äldst först)
  • Skapad (Nyast först)
  • Senast uppdaterad (Äldst först)
  • Senast uppdaterad (Nyast först)
  • Disputationsdatum (tidigaste först)
  • Disputationsdatum (senaste först)
  • Standard (Relevans)
  • Författare A-Ö
  • Författare Ö-A
  • Titel A-Ö
  • Titel Ö-A
  • Publikationstyp A-Ö
  • Publikationstyp Ö-A
  • Äldst först
  • Nyast först
  • Skapad (Äldst först)
  • Skapad (Nyast först)
  • Senast uppdaterad (Äldst först)
  • Senast uppdaterad (Nyast först)
  • Disputationsdatum (tidigaste först)
  • Disputationsdatum (senaste först)
Markera
Maxantalet träffar du kan exportera från sökgränssnittet är 250. Vid större uttag använd dig av utsökningar.
  • 1.
    Eriksson, Jonas
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Roy, Tamal
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Sawadjoon, Supaporn
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Bachmann, Kim
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Preparativ läkemedelskemi.
    Weis, Jan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Medicinska fakulteten, Institutionen för kirurgiska vetenskaper, Radiologi.
    Selvaraju, Ramkumar
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för Preklinisk PET-MRI.
    Korsgren, Olle
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Medicinska fakulteten, Institutionen för immunologi, genetik och patologi, Klinisk immunologi.
    Eriksson, Olof
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Synthesis and preclinical evaluation of the CRTH2 antagonist [11C]MK-7246 as a novel PET tracer and potential surrogate marker for pancreatic beta-cell mass2019Ingår i: Nuclear Medicine and Biology, ISSN 0969-8051, E-ISSN 1872-9614, Vol. 71, s. 1-10Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Introduction: MK-7246 is a potent and selective antagonist for chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells (CRTH2). Within the pancreas CRTH2 is selectively expressed in pancreatic β-cells where it is believed to play a role in insulin release. Reduction in β-cell mass and insufficient insulin secretion in response to elevated blood glucose levels is a hallmark for type 1 and type 2 diabetes. Reported here is the synthesis of [11C]MK-7246 and initial preclinical evaluation towards CRTH2 imaging. The aim is to develop a method to quantify β-cell mass with PET and facilitate non-invasive studies of disease progression in individuals with type 2 diabetes.

    Methods: The precursor N-desmethyl-O-methyl MK-7246 was synthesized in seven steps and subjected to methylation with [11C]methyl iodide followed by hydrolysis to obtain [11C]MK-7246 labelled in the N-methyl position. Preclinical evaluation included in vitro radiography and immune-staining performed in human pancreatic biopsies. Biodistribution studies were performed in rat by PET-MRI and in pig by PET-CT imaging. The specific tracer uptake was examined in pig by scanning before and after administration of MK-7246 (1 mg/kg). Predicted dosimetry of [11C]MK-7246 in human males was estimated based on the biodistribution in rat.

    Results: [11C]MK-7246 was obtained with activities sufficient for the current investigations (270±120 MBq) and a radiochemical purity of 93±2%. The tracer displayed focal binding in areas with insulin positive islet of Langerhans in human pancreas sections. Baseline uptake in pig was significantly reduced in CRTH2-rich areas after administration of MK-7246; pancreas (66% reduction) and spleen (88% reduction). [11C]MK-7246 exhibited a safe human predicted dosimetry profile as extrapolated from the rat biodistribution data.

    Conclusions: Initial preclinical in vitro and in vivo evaluation of [11C]MK-7246 show binding and biodistribution properties suitable for PET imaging of CRTH2. Further studies are warranted to assess its potential in β-cell mass imaging and CRTH2 drug development.

  • 2.
    Galkin, Maxim V.
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Sawadjoon, Supaporn
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Rohde, Volker
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Dawange, Monali
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Samec, Joseph S. M.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Mild Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cleavage of beta-O-4 '-Ether Linkages of Lignin Model Compounds and Native Lignin in Air2014Ingår i: ChemCatChem, ISSN 1867-3880, E-ISSN 1867-3899, Vol. 6, nr 1, s. 179-184Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A mild and robust heterogeneous palladium-catalyzed CO bond cleavage of 2-aryloxy-1-arylethanols using formic acid as reducing agent in air was developed. The cleaved products were isolated in 92-98% yield; and by slightly varying the reaction conditions, a ketone, an alcohol, or an alkane can be generated in near-quantitative yield. This reaction is applicable to cleaving the -O-4-ether bond found in lignin polymers of different origin. The reaction was performed on a lignin polymer model to generate either the monomeric aryl ketone or alkane in a quantitative yield. Moderate depolymerization was achieved with native lignin at similar reaction conditions. Mechanistic studies under kinetic control indicate that an initial palladium-catalyzed dehydrogenation of the alcohol is followed by insertion of palladium to an enol equivalent. A palladium-formato complex reductively cleaves the palladium-enolate complex to generate the ketone.

  • 3.
    Howard, Fredrick
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
    Sawadjoon, Supaporn
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
    Samec, Joseph S. M.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
    A chemoselective route to either 4-methyl-2,4-diphenyl-2-pentene or 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane from 2-phenylpropan-2-ol mediated by BiBr3: a mechanistic study2010Ingår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 51, nr 32, s. 4208-4210Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The reaction of 2-phenylpropan-2-ol mediated by BiBr3 can, through control of the temp., yield selectively either 4-methyl-2,4-diphenyl-2-pentene or 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane. A reaction mechanism that proceeds via 1-methylstyrene is disclosed.

  • 4.
    Sawadjoon, Supaporn
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Galkin, Maxim
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Dahlstrand, Christian
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC.
    Rohde, Volker
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC.
    Samec, Joseph S. M.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Selective palladium-catalyzed reductive cleavage of beta-O-4-glucolaryl ether linkages in lignin model compounds2013Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 245, s. 15-ORGN-Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 5.
    Sawadjoon, Supaporn
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Lundstedt, Anna
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Fysikalisk-organisk kemi.
    Samec, Joseph
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Pd-Catalyzed Transfer Hydrogenolysis of Primary, Secondary, and Tertiary Benzylic Alcohols by Formic Acid: A Mechanistic Study2013Ingår i: ACS Catalysis, ISSN 2155-5435, Vol. 3, nr 4, s. 635-642Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    A palladium-catalyzed transfer hydrogenolysis of primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols by formic acid has been developed and studied. The product hydrocarbons were obtained in excellent yields from bothsecondary and tertiary benzylic alcohols and in good yields for primary benzylicalcohols. The rate of disappearance of 1-phenylethanol (1) follows zero-order dependence in 1 and first-order dependence in formic acid and palladium. Catalytic amounts of base inhibit a competing disproportionation reaction ofalcohol to alkane and ketone, and an optimum was obtained when 5 equiv ofbase to palladium was used Deuterium kinetic isotope studies for the transferhydrogenolysis reveal individual isotope effects for the hydridic position (k(CHOH)/k(CDOH) = 2.26 +/- 0.24) and the protic position (k(CHOH)/k(CHOD) = 0.62 +/- 0.06) of the formic acid. Simultaneous deuteration in both positions offormic acid gave a combined isotope effect of (k(CHOH)/k(CDOD) = 1.41 +/- 0.11). We propose a mechanism involving the following steps: a competitive inhibition of the open palladium site by adsorption of the formate anion to generate formato-palladium species, followed by a reversible protonation and arate-limiting hydride transfer to obtain the active palladium with chemisorbed hydrogen that performs the hydrogenolysis of the alcohol in a fast reaction step.

  • 6.
    Sawadjoon, Supaporn
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC.
    Orthaber, Andreas
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - Ångström, Oorganisk kemi.
    Sjöberg, Per J. R.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
    Eriksson, Lars
    Samec, Joseph S. M.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC.
    Equilibrium Study of Pd(dba)2 and P(OPh)3 in the Pd-Catalyzed Allylation of Aniline by Allyl Alcohol2014Ingår i: Organometallics, ISSN 0276-7333, E-ISSN 1520-6041, Vol. 33, nr 1, s. 249-253Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    Reaction of Pd(dba)2 and P(OPh)3 shows a unique equilibrium where the Pd[P(OPh)3]3 complex is favored over both Pd(dba)[P(OPh)3]2 and Pd[P(OPh)3]4 complexes at room temperature. At a lower temperature, Pd[P(OPh)3]4 becomes the most abundant complex in solution. X-ray studies of Pd[P(OPh)3]3 and Pd(dba)[P(OPh)3]2 complexes show that both complexes have a trigonal geometry with a Pd–P distance of 2.25 Å due to the π-acidity of the phosphite ligand. In solution, pure Pd(dba)[P(OPh)3]2 complex equilibrates to the favored Pd[P(OPh)3]3 complex, which is the most stable complex of those studied, and also forms the most active catalytic species. This catalyst precursor dissociates one ligand to give the reactive Pd[P(OPh)3]2, which performs an oxidative addition of nonmanipulated allyl alcohol to generate the π-allyl-Pd[P(OPh)3]2 intermediate according to ESI-MS studies.

  • 7.
    Sawadjoon, Supaporn
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Samec, Joseph S. M.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Mechanistic studies and synthetic applications of palladium-catalyzed direct aminations of allylic alcohols2013Ingår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 245, s. 645-ORGN-Artikel i tidskrift (Övrigt vetenskapligt)
  • 8.
    Sawadjoon, Supaporn
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Sjöberg, Per J R
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Analytisk kemi.
    Orthaber, Andreas
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - Ångström, Molekylär biomimetik.
    Matsson, Olle
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Fysikalisk-organisk kemi.
    Samec, Joseph S M
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för kemi - BMC, Syntetisk organisk kemi.
    Mechanistic Insights into the Pd-Catalyzed Direct Amination of Allyl Alcohols: Evidence for an Outer-sphere Mechanism Involving a Palladium Hydride Intermediate2014Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 20, nr 6, s. 1520-1524Artikel i tidskrift (Refereegranskat)
    Abstract [en]

    The mechanism of direct amination of allyl alcohol by a palladium triphenylphosphite complex has been explored. Labelling studies show that the reaction proceeds through a π-allylpalladium intermediate. A second-order dependence of reaction rate on allyl alcohol concentration was observed. Kinetic isotope effect studies and ESI-MS studies are in agreement with a reaction proceeding through a palladium hydride intermediate in which both O-H bond and C-O bond cleavages are involved in rate-determining steps. A stereochemical study supports an outer-sphere nucleophilic attack of the π-allylpalladium intermediate giving complete chiral transfer from starting material to product.

1 - 8 av 8
RefereraExporteraLänk till träfflistan
Permanent länk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf