uu.seUppsala universitets publikasjoner
Endre søk
Begrens søket
1 - 14 of 14
RefereraExporteraLink til resultatlisten
Permanent link
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annet format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annet språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Treff pr side
  • 5
  • 10
  • 20
  • 50
  • 100
  • 250
Sortering
  • Standard (Relevans)
  • Forfatter A-Ø
  • Forfatter Ø-A
  • Tittel A-Ø
  • Tittel Ø-A
  • Type publikasjon A-Ø
  • Type publikasjon Ø-A
  • Eldste først
  • Nyeste først
  • Skapad (Eldste først)
  • Skapad (Nyeste først)
  • Senast uppdaterad (Eldste først)
  • Senast uppdaterad (Nyeste først)
  • Disputationsdatum (tidligste først)
  • Disputationsdatum (siste først)
  • Standard (Relevans)
  • Forfatter A-Ø
  • Forfatter Ø-A
  • Tittel A-Ø
  • Tittel Ø-A
  • Type publikasjon A-Ø
  • Type publikasjon Ø-A
  • Eldste først
  • Nyeste først
  • Skapad (Eldste først)
  • Skapad (Nyeste først)
  • Senast uppdaterad (Eldste først)
  • Senast uppdaterad (Nyeste først)
  • Disputationsdatum (tidligste først)
  • Disputationsdatum (siste først)
Merk
Maxantalet träffar du kan exportera från sökgränssnittet är 250. Vid större uttag använd dig av utsökningar.
  • 1.
    Chow, Shiao
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stevens, Marc
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides2016Inngår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 81, nr 7, s. 2681-2691Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)(6), were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas. A protocol for the direct formation of substituted sulfonamides from sulfonyl azides and amines via nucleophilic substitution was also developed.

  • 2.
    Chow, Shiao Y.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stevens, Marc Y.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Åkerbladh, Linda
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Bergman, Sara
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Mild and Low-Pressure fac-Ir(ppy)3-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis2016Inngår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 22, nr 27, s. 9155-9161Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    A novel, mild and facile preparation of alkyl amides from unactivated alkyl iodides employing a fac-Ir(ppy)(3)-catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two-chambered system, alkyl iodides, fac-Ir(ppy)(3), amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)(6)), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a wide range of alkyl amides in moderate to excellent yields.

  • 3.
    Desroses, Matthieu
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Wieckowski, Krzysztof
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stevens, Marc
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    A microwave-assisted, propylphosphonic anhydride (T3P (R)) mediated one-pot Fischer indole synthesis2011Inngår i: Tetrahedron Letters, ISSN 0040-4039, E-ISSN 1359-8562, Vol. 52, nr 34, s. 4417-4420Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    A rapid, mild, and high yielding protocol for the Fischer indolization of arylhydrazines with T3P (R) under microwave irradiation is described. Significant features of this method include short reaction times and preparative ease.

  • 4. Sawant, Rajiv T.
    et al.
    Stevens, Marc Y.
    Odell, Luke R.
    3,4-Dihydro-3-(2-hydroxyethyl)-4-(nitromethyl)quinazolin-2(1H)-one2015Inngår i: Molbank, ISSN 1422-8599, E-ISSN 1422-8599, Vol. 2015, nr 3Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
  • 5.
    Sawant, Rajiv T.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stevens, Marc Y.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rapid Access to Polyfunctionalized 3,4-Dihydroquinazolinones through a Sequential N-Acyliminium Ion Mannich Reaction Cascade2015Inngår i: European Journal of Organic Chemistry, ISSN 1434-193X, E-ISSN 1099-0690, nr 35, s. 7743-7755Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    A microwave-promoted one-pot, three-component sequential cyclization-Mannich reaction of unactivated ketones, o-formyl carbamates and primary amines has been developed. Cyclic N-acyliminium ions are generated in situ from the carbamate and amine starting materials. This metal-free cascade protocol provides rapid access to structurally diverse 3,4-dihydroquinazolinones in good to excellent yields with high regioselectivity for the terminal methyl group, in the case of unsymmetrical methyl alkyl ketones. Key features of the developed protocol include its operational simplicity, ease of product purification, and wide functional group tolerance.

  • 6.
    Sawant, Rajiv T.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stevens, Marc Y.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sköld, Christian
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Microwave-Assisted Branching Cascades: A Route to Diverse 3,4-Dihydroquinazolinone-Embedded Polyheterocyclic Scaffolds2016Inngår i: Organic Letters, ISSN 1523-7060, E-ISSN 1523-7052, Vol. 18, nr 20, s. 5392-5395Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    A novel metal-free microwave-assisted branching cascades strategy for the efficient synthesis of 3,4-dihydro-quinazolinone-embedded polyheterocyclic scaffolds is reported. Starting from in situ generated key N-acyliminium ion precursors, 12 distinct and skeletally diverse polycyclic frameworks were accessed in a single step/pot via adjustment of the nucleophile(s) and reaction conditions. Postcascade functionalization of these compounds was also demonstrated, proving the utility of this method in accessing structurally diverse chemical entities.

  • 7.
    Stevens, Marc
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Multicomponent Reactions in 11C/12C Chemistry: – Targeting the Angiotensin II Subtype 2 Receptor2016Doktoravhandling, med artikler (Annet vitenskapelig)
    Abstract [en]

    Section 1 of this thesis contains an introduction to method development in organic synthesis, multicomponent reactions, sulfonyl azides, tracer development in 11C chemistry and the biological target.

    Section 2 describes the use of sulfonyl azides in carbonylative chemistry. Paper I covers development of a diazotransfer protocol. In total, 30 arylsulfonyl azides were synthesised from primary sulfonamides (20–90% yield). 15N mechanistic studies were carried out and in Paper II, the products were converted into sulfonamides, sulfonylureas and sulfonyl carbamates (19–90% yield). For ureas and carbamates, a two-chamber protocol was employed to release CO from Mo(CO)6. 15N mechanistic studies showed that the sulfonamides were formed by direct displacement of azide.

    Section 3 covers imaging and biological studies of the angiotensin II receptor subtype 2 (AT2R). In Paper III, 12 11C-sulfonyl carbamates were prepared in isolated radiochemical yields of 3–51% via Rh(I)-mediated carbonylation. The first non-peptide AT2R agonist, C21, was labelled (isolated RCY 24±10%, SA 34–51 GBq/µmol). C21 was tested in a prostate cancer assay, followed by biodistribution and small-animal PET studies. In Paper IV, a 11C-labelled AT2R ligand prepared via Pd(0)-mediated aminocarbonylation was used for autoradiography, biodistribution and small-animal PET studies.  

    Section 4 describes the development of a multicomponent method for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolinones (Paper V). 31 3,4-dihydroquinazolinones were synthesized via a cyclic iminium ion.  

    Delarbeid
    1. Synthesis of sulfonyl azides via diazotransfer using an imidazole-1-sulfonyl azide salt: scope and ¹⁵N NMR labeling experiments
    Åpne denne publikasjonen i ny fane eller vindu >>Synthesis of sulfonyl azides via diazotransfer using an imidazole-1-sulfonyl azide salt: scope and ¹⁵N NMR labeling experiments
    2014 (engelsk)Inngår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 79, nr 11, s. 4826-4831Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert) Published
    Abstract [en]

    Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides a considerable advantage over existing diazo transfer reagents in terms of impact stability, cost, and ease of use

    sted, utgiver, år, opplag, sider
    American Chemical Society (ACS), 2014
    HSV kategori
    Forskningsprogram
    Kemi med inriktning mot organisk kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-232477 (URN)10.1021/jo500553q (DOI)000337073900006 ()
    Tilgjengelig fra: 2014-09-18 Laget: 2014-09-18 Sist oppdatert: 2017-12-05bibliografisk kontrollert
    2. Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
    Åpne denne publikasjonen i ny fane eller vindu >>Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
    2016 (engelsk)Inngår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 81, nr 7, s. 2681-2691Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert) Published
    Abstract [en]

    An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)(6), were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas. A protocol for the direct formation of substituted sulfonamides from sulfonyl azides and amines via nucleophilic substitution was also developed.

    HSV kategori
    Forskningsprogram
    Kemi med inriktning mot organisk kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-281023 (URN)10.1021/acs.joc.5b02755 (DOI)000373520200001 ()26967791 (PubMedID)
    Forskningsfinansiär
    Knut and Alice Wallenberg FoundationCarl Tryggers foundation
    Tilgjengelig fra: 2016-03-16 Laget: 2016-03-16 Sist oppdatert: 2017-11-30bibliografisk kontrollert
    3. Synthesis of 11C-labelled Sulfonyl Carbamates via a Multicomponent Reaction Employing Sulfonyl Azides, Alcohols and [11C]CO
    Åpne denne publikasjonen i ny fane eller vindu >>Synthesis of 11C-labelled Sulfonyl Carbamates via a Multicomponent Reaction Employing Sulfonyl Azides, Alcohols and [11C]CO
    Vise andre…
    2016 (engelsk)Inngår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 58, nr 3, s. 566-573Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert) Accepted
    Abstract [en]

    Herein we describe the development of new methodologyfocusing on 11C-labelling of sulfonyl carbamates in a multicomponentreaction comprising a sulfonyl azide, an alkyl alcohol and [11C]CO. Anumber of 11C-labelled sulfonyl carbamates were synthesised andisolated, and the developed methodology was then applied in thepreparation of a biologically active molecule. The target compoundwas obtained in 18±8% isolated radiochemical yield and wasevaluated for binding properties in a tumor cell assay, as well asundergoing in vivo biodistribution and imaging studies. Thisrepresents the first successful radiolabelling of C21, a non-peptideangiotensin II receptor subtype 2 agonist currently in clinical trials.

    HSV kategori
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-296406 (URN)
    Tilgjengelig fra: 2016-06-16 Laget: 2016-06-16 Sist oppdatert: 2017-11-28
    4. Synthesis and evaluation of a 11C-labelled angiotensin II AT2 receptor ligand
    Åpne denne publikasjonen i ny fane eller vindu >>Synthesis and evaluation of a 11C-labelled angiotensin II AT2 receptor ligand
    Vise andre…
    2010 (engelsk)Inngår i: Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals, ISSN 0362-4803, E-ISSN 1099-1344, Vol. 53, nr 10, s. 616-624Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert) Published
    Abstract [en]

    Three C-11-radiolabelled high-affinity nonpeptide AT(2) receptor-selective ligands were synthesized and one of these was evaluated as positron emission tomography (PET) tracer. The labelling reaction was performed via palladium(0)-mediated aminocarbonylation of the aryl iodide substrate using [C-11] carbon monoxide as the labelled precursor. As an example, starting with 10.0 GBq [C-11] carbon monoxide, 1.10 GBq of the product N-butoxycarbonyl-3-[4-(N-benzyl-[C-11] carbamoyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-sulphonamide [C-11]4d was obtained in 36% decay-corrected radiochemical yield (from [C-11] carbon monoxide), 42 min from end of bombardment with a specific activity of 110 GBq.mu mol(-1). The N-isopropyl-[C-11] carbamoyl-analogue [C-11]4c (radiochemical purity >95%) was studied employing autoradiography, organ distribution, and small animal PET. In vitro autoradiography showed specific binding in the pancreas and kidney. Organ distribution in six rats revealed a high uptake in the liver, intestine, kidney, and adrenals. Small animal PET showed rapid and reversible uptake in the kidneys followed by accumulation in the urinary bladder suggesting fast renal excretion of the tracer. In addition, high accumulation was also seen in the liver. For future studies, more metabolically stable tracers will need to be developed. To the best of our knowledge, this is the first attempt of the use of PET imaging for the detection of expressed, fully functional AT(2) receptors in living subjects.

    Emneord
    angiotensin II, AT2, PET, 11C, aminocarbonylation, [11C]carbon monoxide
    HSV kategori
    Forskningsprogram
    Organisk kemi
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-98914 (URN)10.1002/jlcr.1793 (DOI)000282667600004 ()
    Tilgjengelig fra: 2009-03-05 Laget: 2009-03-05 Sist oppdatert: 2017-12-13bibliografisk kontrollert
    5. A microwave-assisted multicomponent synthesis of substituted 3,4-dihydroquinazolinones
    Åpne denne publikasjonen i ny fane eller vindu >>A microwave-assisted multicomponent synthesis of substituted 3,4-dihydroquinazolinones
    Vise andre…
    2015 (engelsk)Inngår i: Organic and biomolecular chemistry, ISSN 1477-0520, E-ISSN 1477-0539, Vol. 13, nr 7, s. 2044-2054Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert) Published
    Abstract [en]

    A microwave-assisted, multicomponent protocol for the synthesis of substituted 3,4-dihydroquinazolinones via a novel cascade imine/cyclization/aza-Henry reaction sequence is reported. Starting from o-formyl carbamates, a series of structurally diverse 3,4-dihydroquinazolinones was synthesized via a cyclic iminium ion intermediate in moderate to excellent yields. Notably, the reaction is fast, flexible, simple to perform and tolerates a variety of functional groups.

    HSV kategori
    Identifikatorer
    urn:nbn:se:uu:diva-245140 (URN)10.1039/c4ob02417f (DOI)000349401300016 ()25518892 (PubMedID)
    Tilgjengelig fra: 2015-02-25 Laget: 2015-02-25 Sist oppdatert: 2017-12-04bibliografisk kontrollert
  • 8.
    Stevens, Marc
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Chow, Chow
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Estrada, Sergio
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Eriksson, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Asplund, Veronika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Orlova, Anna
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Bogdan, Mitran
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Antoni, Gunnar
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Åberg, Ola
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Odell, Luke
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Synthesis of 11C-labelled Sulfonyl Carbamates via a Multicomponent Reaction Employing Sulfonyl Azides, Alcohols and [11C]CO2016Inngår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 58, nr 3, s. 566-573Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    Herein we describe the development of new methodologyfocusing on 11C-labelling of sulfonyl carbamates in a multicomponentreaction comprising a sulfonyl azide, an alkyl alcohol and [11C]CO. Anumber of 11C-labelled sulfonyl carbamates were synthesised andisolated, and the developed methodology was then applied in thepreparation of a biologically active molecule. The target compoundwas obtained in 18±8% isolated radiochemical yield and wasevaluated for binding properties in a tumor cell assay, as well asundergoing in vivo biodistribution and imaging studies. Thisrepresents the first successful radiolabelling of C21, a non-peptideangiotensin II receptor subtype 2 agonist currently in clinical trials.

  • 9.
    Stevens, Marc
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Sawant, Rajiv
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Synthesis of sulfonyl azides via diazotransfer using an imidazole-1-sulfonyl azide salt: scope and ¹⁵N NMR labeling experiments2014Inngår i: Journal of Organic Chemistry, ISSN 0022-3263, E-ISSN 1520-6904, Vol. 79, nr 11, s. 4826-4831Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides a considerable advantage over existing diazo transfer reagents in terms of impact stability, cost, and ease of use

  • 10.
    Stevens, Marc Y.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Chow, Shiao Y.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Estrada, Sergio
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Eriksson, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för Molekylär Avbildning.
    Asplund, Veronika
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Orlova, Anna
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för Molekylär Avbildning.
    Mitran, Bogdan
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för Molekylär Avbildning.
    Antoni, Gunnar
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för Molekylär Avbildning.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi. Uppsala universitet, Science for Life Laboratory, SciLifeLab.
    Åberg, Ola
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Synthesis of C-11-labeled Sulfonyl Carbamates through a Multicomponent Reaction Employing Sulfonyl Azides, Alcohols, and [C-11]CO2016Inngår i: ChemistryOpen, ISSN 2191-1363, Vol. 5, nr 6, s. 566-573Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    We describe the development of a new methodology focusing on C-11-labeling of sulfonyl carbamates in a multicomponent reaction comprised of a sulfonyl azide, an alkyl alcohol, and [C-11] CO. A number of C-11-labeled sulfonyl carbamates were synthesized and isolated, and the developed methodology was then applied in the preparation of a biologically active molecule. The target compound was obtained in 24 +/- 10% isolated radiochemical yield and was evaluated for binding properties in a tumor cell assay; in vivo biodistribution and imaging studies were also performed. This represents the first successful radiolabeling of a non-peptide angiotensin II receptor subtype 2 agonist, C21, currently in clinical trials for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis.

  • 11.
    Stevens, Marc Y.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Rozycka-Sokolowska, Ewa
    Andersson, Gabriella
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Marciniak, Bernard
    Joule, John A.
    Cyclic amidines as precursors for imidazoles2015Inngår i: ARKIVOC, ISSN 1551-7004, E-ISSN 1551-7012, s. 219-229Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    The regioselective nucleophilic reactivity of cyclic amidines is considered in the context of their reactions with 2-haloketones to generate imidazoles. Since the tautomer with an endocyclic imine is favoured, reaction with the 2-haloketone electrophile proceeds via initial alkylation at the ring nitrogen. This was confirmed by repeating a suitable literature reaction and submitting the isolated product to single-crystal X-ray analysis.

  • 12.
    Stevens, Marc Y.
    et al.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Plattformen för preklinisk PET.
    Sawant, Rajiv T.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R.
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Synthesis of arylsulfonyl azides via diazotransfer using an imidazole-1-sulfonyl azide salt: Scope and N-15 NMR labeling experiments2014Inngår i: Abstract of Papers of the American Chemical Society, ISSN 0065-7727, Vol. 248Artikkel i tidsskrift (Annet vitenskapelig)
  • 13.
    Åberg, Ola
    et al.
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
    Stevens, Marc
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Lindh, Jonas
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi. ORGFARM.
    Wallinder, Charlotta
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Hall, Håkan
    Monazzam, Azita
    Uppsala Imanet, GE Healthcare.
    Larhed, Mats
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Långström, Bengt
    Uppsala universitet, Teknisk-naturvetenskapliga vetenskapsområdet, Kemiska sektionen, Institutionen för biokemi och organisk kemi.
    Synthesis and evaluation of a 11C-labelled angiotensin II AT2 receptor ligand2010Inngår i: Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals, ISSN 0362-4803, E-ISSN 1099-1344, Vol. 53, nr 10, s. 616-624Artikkel i tidsskrift (Fagfellevurdert)
    Abstract [en]

    Three C-11-radiolabelled high-affinity nonpeptide AT(2) receptor-selective ligands were synthesized and one of these was evaluated as positron emission tomography (PET) tracer. The labelling reaction was performed via palladium(0)-mediated aminocarbonylation of the aryl iodide substrate using [C-11] carbon monoxide as the labelled precursor. As an example, starting with 10.0 GBq [C-11] carbon monoxide, 1.10 GBq of the product N-butoxycarbonyl-3-[4-(N-benzyl-[C-11] carbamoyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-sulphonamide [C-11]4d was obtained in 36% decay-corrected radiochemical yield (from [C-11] carbon monoxide), 42 min from end of bombardment with a specific activity of 110 GBq.mu mol(-1). The N-isopropyl-[C-11] carbamoyl-analogue [C-11]4c (radiochemical purity >95%) was studied employing autoradiography, organ distribution, and small animal PET. In vitro autoradiography showed specific binding in the pancreas and kidney. Organ distribution in six rats revealed a high uptake in the liver, intestine, kidney, and adrenals. Small animal PET showed rapid and reversible uptake in the kidneys followed by accumulation in the urinary bladder suggesting fast renal excretion of the tracer. In addition, high accumulation was also seen in the liver. For future studies, more metabolically stable tracers will need to be developed. To the best of our knowledge, this is the first attempt of the use of PET imaging for the detection of expressed, fully functional AT(2) receptors in living subjects.

  • 14.
    Chow, Shiao Y. ()
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Stevens, Marc Y. ()
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Åkerbladh, Linda ()
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Bergman, Sara ()
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Odell, Luke R. ()
    Uppsala universitet, Medicinska och farmaceutiska vetenskapsområdet, Farmaceutiska fakulteten, Institutionen för läkemedelskemi, Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi.
    Mild and Low-Pressure fac-Ir(ppy)3-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis2016Inngår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765, Vol. 22, nr 27, s. 9037-9037Artikkel i tidsskrift (Annet vitenskapelig)
    Abstract [en]

    Invited for the cover of this issue is the group of L. R. Odell at Uppsala University (Sweden). The image depicts iridium at the center of a vortex of electrons that are transferred to and from the surrounding reaction components in aradical aminocarbonylation method. Read the full text of the article at 10.1002/chem.201601694.

1 - 14 of 14
RefereraExporteraLink til resultatlisten
Permanent link
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association
  • vancouver
  • Annet format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annet språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf